Это был тур, в котором впервые после 1995-го года и долгой болезни должен был вернуться Лэнс Армстронг. Это же было главной интригой гонки, потому что о нём говорили как о претенденте на генеральную классификацию. Действительно, он надел желтую майку сразу после пролога, выиграв 7 секунд у Алекса Зулу. Затем, на одном из ранних спринтерских этапов, на скользкой после отлива дороге случился большой завал, пелотон распался на две части, Армстронг оказался в «отвале», и вернул желтую майку лишь после второй разделки на 8-м этапе.
Тур проходил на фоне громких допинговых скандалов 1998-го года, когда был арестован врач команды «Festina», а затем команда вместе с Ришаром Виранком, главным претендентом на гороховую майку (1998 года), была снята с гонки. Соответственно, главной темой обсуждений стало — принимает ли Армстронг допинги, и до самого конца гонки ему приходилось отвечать на вопросы по этой теме во всех интервью и телеэфирах. Виранк успешно вернулся, и завоевал свою очередную — пятую, и не последнюю — гороховую майку. Также это было время середины карьеры спринтера Эрика Цабеля — он выиграл зелёную майку с большим преимуществом.
Долгое время, во время прохождения горных этапов, второе место в «генерале» удерживал испанец Фернандо Эскартин, за ним шёл Алекс Зулу. Лишь последняя разделка поменяла их местами, и Эскартин получил третье место по итогам Тур де Франс 1999. Но для него это было высшим из достигнутых на тот момент результатов.
Армстронг победил во всех трёх разделках тура, что до него удавалось только Эдди Мерксу и Мигелю Индурайну. «Слабым» соперником оказался даже чемпион мира по «разделке» А.Олано.
Тур-99 открыл череду побед Армстронга, которая продолжалась до 2005-го года. Однако в 2012 году, в результате антидопингового скандала вокруг команды USPS, Армстронг был лишён всех 7 титулов победителя Тур де Франс в 1999—2005 гг.
