Русская Википедия:Хитин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:О Шаблон:Вещество

Хитин (Шаблон:Химическая формула)n (Шаблон:Lang-fr, от Шаблон:Lang-grc: хитон — одежда, кожа, оболочка) — биополимер группы азотсодержащих полисахаридов из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-(1→4)-гликозидными связями.

Химические названия: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин или поли-​​(N-​Ацетил-​1,4-​β-​DD-глюкопиранозамин)

Основной компонент экзоскелета (кутикулы) членистоногих и ряда других беспозвоночных животных, входит в состав клеточных стенок грибов, ряда бактерий и сине-зелёных водорослей, являясь в них аналогом целлюлозы[1][2]. Распространённость хитина в природе — на втором месте среди биополимеров после целлюлозы[3].

История

В 1821 году француз Анри Браконно, директор ботанического сада в Нанси, случайно обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте. Он назвал его фунгин[4]. Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов. Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых, в 1823 году.

Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном.

Распространение в природе

Файл:The bee collects nectar.jpg
Хитин входит в состав экзоскелета насекомых, в частности пчёл
Файл:Lyristes plebejus.jpg
Сбрасываемый старый личиночный (прицеплен к дереву) и новый бесцветный хитиновые экзоскелеты цикады обыкновенной при переходе из нимфы в стадию имаго

Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов. По некоторым оценкам, каждый год на Земле в живых организмах образуются и разлагаются миллиарды тонн хитина.

Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами, и очень часто ассоциирован с белками. Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе, в организмах, образующих целлюлозу (растения, некоторые бактерии) хитин найти не удалось.

Физические свойства

Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне), растворяется в растворе хлорида лития в диметилацетамиде (при отсутствии следов воды), в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях.

Химия хитина

В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот (соляной или серной) происходит гидролиз, в результате образуются мономеры N-Ацетилглюкозамина.

При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан.

Ферменты, расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина, называются хитиназами.

Биосинтез

Синтез молекулы хитина происходит в хитосомах, где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.

Практическое использование

Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан. Сырьём для его получения служат панцири ракообразных (криль, камчатский краб), а также продукты микробиологического синтеза.

Вследствие отсутствия пищеварительного фермента хитиназы в организме млекопитающих, в том числе и человека, хитин грибов и насекомых не переваривается в желудочно-кишечном тракте, но может быть расщеплён и усвоен некоторыми микроорганизмами микрофлоры кишечника[1][5][6]. При этом, в организме человека имеется не участвующий в пищеварении фермент хитотриозидаза, вырабатываемая макрофагами и принимающая участие в иммунном ответе организма: при лизисе клеточных стенок некоторых патогенных микроорганизмов и в возможном механизме развития некоторых аллергических реакции[7][8][9][10][11]. В частности, фермент обнаруживается в плазме крови при болезнях Гоше и Ниманна — Пика (тип C). Наличие хитиназ у микромицетов способствует проникновению их через хитиновую клеточную стенку и поражению высших грибов[12].

См. также

Шаблон:Викисловарь

Ссылки

Шаблон:Примечания

Шаблон:^

Внешние ссылки

  1. 1,0 1,1 Шаблон:БРЭ
  2. Шаблон:БСЭ3
  3. Варламов В. П., Ильина А. В., Шагдарова Б. Ц., Луньков А. П., Мысякина И. С. Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты / Институт биоинженерии и Институт микробиологии им. С. Н. Виноградского Федерального исследовательского центра «Фундаментальные основы биотехнологии» РАН // Научная статья в «Успехи биологической химии», т. 60, 2020, с. 317–368. (С. 317).
  4. Life after death for empty shells: Crustacean fisheries create a mountain of waste shells, made of a strong natural polymer, chitin. Now chemists are helping to put this waste to some surprising uses, Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, February 09, 1991.
  5. Горленко М. В., Кудашева В. А., Смольянинов В. М., Шиманко И. И. Грибы / Грибы как пищевой продукт // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 6.
  6. Роскачество не рекомендует есть грибы детям младше семи лет // Статья от 26.07.2019 г. «Коммерсантъ».
  7. Ингибиторы человеческой хитиназы: «за» и «против» // Статья от 30.09.2005 г. Интернет-журнал «Коммерческая биотехнология».
  8. Хитин может стать причиной аллергии // Статья от 24.04.2007 г. CNews.
  9. Короленко Т. А., Черканова М. С. Хитотриозидаза макрофагов человека и хитиназы млекопитающих: биологические функции и нарушения при патологии // Научная статья в № 11 от 2009 г. Вестника Российской Академии медицинских наук. С. 39-45.
  10. Шаблон:Cite journal
  11. Chitotriosidase // Опубликованные научные статьи про фермент в научных изданиях на сайте «ScienceDirect».
  12. Медицинская токсикология: национальное руководство (Глава 12. Отравление животными и растительными ядами) / Под ред. Е. А. Лужникова // М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012 — 928 с. (С. 775). ISBN 978-5-9704-2226-7.

Шаблон:Выбор языка Шаблон:Мультисахариды Шаблон:Скелет