|
|
| Строка 1: |
Строка 1: |
|
| |
| {{Русская Википедия/Панель перехода}} | | {{Русская Википедия/Панель перехода}} |
| {{Вещество | | {{Вещество |
| Строка 246: |
Строка 245: |
| [[Категория:Окислители|К]] | | [[Категория:Окислители|К]] |
| [[Категория:Оксазиридины|К]] | | [[Категория:Оксазиридины|К]] |
| {{#set:
| |
| Текст статьи={{Вещество
| |
| | заголовок = (+)-(Камфорилсульфонил)оксазиридин{{sfn|EROS|2007}}<ref>{{cite web|title=(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/345350|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2020-01-07|lang=en}}</ref>
| |
| | картинка = (+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine.png
| |
| | картинка3D =
| |
| | картинка малая =
| |
|
| |
| | наименование = (1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine
| |
| | традиционные названия =
| |
| | сокращения =
| |
| | хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>S
| |
| | рац. формула =
| |
|
| |
| | состояние = бесцветное твёрдое вещество
| |
| | примеси =
| |
| | молярная концентрация =
| |
| | молярная масса = 229,30
| |
| | плотность =
| |
| | предел прочности =
| |
| | твёрдость =
| |
| | поверхностное натяжение =
| |
| | динамическая вязкость =
| |
| | кинематическая вязкость =
| |
| | скорость звука =
| |
| | энергия ионизации =
| |
| | проводимость =
| |
| | уд. электр. сопротивление =
| |
| | коэфф. электр. сопротив. =
| |
|
| |
| | темп. плавления = 165–167
| |
| | температура размягчения =
| |
| | темп. кипения =
| |
| | темп. сублимации =
| |
| | темп. разложения =
| |
| | темп. вспышки =
| |
| | фазовые переходы =
| |
| | темп. стеклования =
| |
| | темп. воспламенения =
| |
| | темп. самовоспламенения =
| |
| | пределы взрываемости =
| |
|
| |
| | тройная точка =
| |
| | критическая точка =
| |
| | критическая темп. =
| |
| | критическое давление =
| |
| | критическая плотность =
| |
| | теплоёмкость =
| |
| | теплоёмкость2 =
| |
| | теплопроводность =
| |
| | энтальпия образования =
| |
| | энтальпия плавления =
| |
| | энтальпия кипения =
| |
| | энтальпия растворения =
| |
| | энтальпия сублимации =
| |
| | удельная теплота парообразования =
| |
| | удельная теплота плавления =
| |
| | тепловое расширение =
| |
| | интервал трансформации =
| |
| | давление пара =
| |
| | константа В. дер В. =
| |
|
| |
| | конст. диссоц. кислоты =
| |
| | растворимость =
| |
| | растворимость1 =
| |
| | вещество1 =
| |
| | растворимость2 =
| |
| | вещество2 =
| |
| | растворимость3 =
| |
| | вещество3 =
| |
| | растворимость4 =
| |
| | вещество4 =
| |
| | вращение = +44,6◦ (CHCl<sub>3</sub>, c 2,2)
| |
| | изоэлектрическая точка =
| |
| | от. диэлектр. прониц. =
| |
|
| |
| | диапазон прозрачности =
| |
| | показатель преломления =
| |
| | угол Брюстера =
| |
|
| |
| | гибридизация =
| |
| | координационная геометрия =
| |
| | кристаллическая структура =
| |
| | дипольный момент =
| |
|
| |
| | CAS = 104322-63-6
| |
| | PubChem = 24861312
| |
| | EINECS =
| |
| | SMILES =
| |
| | InChI =
| |
| | ЕС =
| |
| | RTECS =
| |
| | ChEBI =
| |
| | ООН =
| |
| | ChemSpiderID =
| |
|
| |
| | ПДК =
| |
| | ЛД50 =
| |
| | токсичность =
| |
| | R-фразы =
| |
| | S-фразы =
| |
| | H-фразы =
| |
| | P-фразы =
| |
| | сигнальное слово =
| |
| | СГС =
| |
| | NFPA 704 =
| |
| }}
| |
| {{Вещество
| |
| | заголовок = (–)-(Камфорилсульфонил)оксазиридин{{sfn|EROS|2007}}<ref>{{cite web|title=(1R)-(–)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/349003|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2020-01-07|lang=en}}</ref>
| |
| | картинка = (-)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine.png
| |
| | картинка3D =
| |
| | картинка малая =
| |
|
| |
| | наименование = (1R)-(–)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine
| |
| | традиционные названия =
| |
| | сокращения =
| |
| | хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>S
| |
| | рац. формула =
| |
|
| |
| | состояние = бесцветное твёрдое вещество
| |
| | примеси =
| |
| | молярная концентрация =
| |
| | молярная масса = 229,30
| |
| | плотность =
| |
| | предел прочности =
| |
| | твёрдость =
| |
| | поверхностное натяжение =
| |
| | динамическая вязкость =
| |
| | кинематическая вязкость =
| |
| | скорость звука =
| |
| | энергия ионизации =
| |
| | проводимость =
| |
| | уд. электр. сопротивление =
| |
| | коэфф. электр. сопротив. =
| |
|
| |
| | темп. плавления = 166–167
| |
| | температура размягчения =
| |
| | темп. кипения =
| |
| | темп. сублимации =
| |
| | темп. разложения =
| |
| | темп. вспышки =
| |
| | фазовые переходы =
| |
| | темп. стеклования =
| |
| | темп. воспламенения =
| |
| | темп. самовоспламенения =
| |
| | пределы взрываемости =
| |
|
| |
| | тройная точка =
| |
| | критическая точка =
| |
| | критическая темп. =
| |
| | критическое давление =
| |
| | критическая плотность =
| |
| | теплоёмкость =
| |
| | теплоёмкость2 =
| |
| | теплопроводность =
| |
| | энтальпия образования =
| |
| | энтальпия плавления =
| |
| | энтальпия кипения =
| |
| | энтальпия растворения =
| |
| | энтальпия сублимации =
| |
| | удельная теплота парообразования =
| |
| | удельная теплота плавления =
| |
| | тепловое расширение =
| |
| | интервал трансформации =
| |
| | давление пара =
| |
| | константа В. дер В. =
| |
|
| |
| | конст. диссоц. кислоты =
| |
| | растворимость =
| |
| | растворимость1 =
| |
| | вещество1 =
| |
| | растворимость2 =
| |
| | вещество2 =
| |
| | растворимость3 =
| |
| | вещество3 =
| |
| | растворимость4 =
| |
| | вещество4 =
| |
| | вращение = –43,6◦ (CHCl<sub>3</sub>, c 2,2)
| |
| | изоэлектрическая точка =
| |
| | от. диэлектр. прониц. =
| |
|
| |
| | диапазон прозрачности =
| |
| | показатель преломления =
| |
| | угол Брюстера =
| |
|
| |
| | гибридизация =
| |
| | координационная геометрия =
| |
| | кристаллическая структура =
| |
| | дипольный момент =
| |
|
| |
| | CAS = 104372-31-8
| |
| | PubChem = 24861490
| |
| | EINECS =
| |
| | SMILES =
| |
| | InChI =
| |
| | ЕС =
| |
| | RTECS =
| |
| | ChEBI =
| |
| | ООН =
| |
| | ChemSpiderID =
| |
|
| |
| | ПДК =
| |
| | ЛД50 =
| |
| | токсичность =
| |
| | R-фразы =
| |
| | S-фразы =
| |
| | H-фразы =
| |
| | P-фразы =
| |
| | сигнальное слово =
| |
| | СГС =
| |
| | NFPA 704 =
| |
| }}
| |
| '''(Камфорилсульфонил)оксазиридин''' — органическое вещество класса [[Оксазиридины|оксазиридинов]], производное [[Камфора-10-сульфокислота|камфора-10-сульфокислоты]]. Существует в виде двух [[Энантиомеры|энантиомеров]], оба из которых коммерчески доступны. В органическом синтезе применяется в качестве нейтрального, апротонного, электрофильного и асимметричного [[Окислитель|окислителя]] для соединений различных классов.
| |
|
| |
| == Получение ==
| |
| (+)- и (–)-(Камфорилсульфонил)оксазиридины доступны коммерчески в энантиомерно чистой форме. В крупном масштабе их синтезируют окислением соответствующих камфорасульфониминов [[оксон]]ом или [[Надуксусная кислота|надуксусной кислотой]], очищая продукты [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]]. При этом окисление по связи C=N происходит селективно с ''эндо''-стороны, поэтому в качестве продукта получается лишь один стереоизомер. Исходные камфорасульфонимины получают в три стадии из камфора-10-сульфокислоты{{sfn|EROS|2007}}.
| |
|
| |
| Различные аналоги (камфорилсульфонил)оксазиридины получают окислением предварительно модифицированных камфорасульфонилиминов{{sfn|EROS|2007}}.
| |
|
| |
| == Строение и физические свойства ==
| |
| (Камфорилсульфонил)оксазиридин растворим в [[тетрагидрофуран]]е, [[Дихлорметан|хлористом метилене]], [[хлороформ]]е; малорастворим в [[Изопропиловый спирт|изопропиловом спирте]] и [[этанол]]е; нерастворим в [[гексан]]е, [[пентан]]е и воде{{sfn|EROS|2007}}.
| |
|
| |
| == Химические свойства ==
| |
|
| |
| (Камфорилсульфонил)оксазиридины применяются преимущественно в качестве окислителей для различных классов соединений. Так, они способны окислять [[Прохиральность|прохиральные]] [[Органические сульфиды|сульфиды]] в оптически активные [[сульфоксиды]]{{sfn|EROS|2007}}.
| |
|
| |
| (Камфорилсульфонил)оксазиридины окисляют металлорганические реагенты. Так, при действии этого окислителя на [[фенилмагнийбромид]] получается [[фенол]], причем при пониженной температуре не наблюдается присоединения реактива Гриньяра к связи C=N побочно образующегося имина. При окислении же виниллитиевых реагентов образуются соответствующие литиевые [[Енолы|еноляты]] в стереоизомерно чистой форме, и далее их можно улавливать [[триметилсилилхлорид]]ом{{sfn|EROS|2007}}.
| |
|
| |
| [[Фосфониевые илиды]] претерпевают окисление, сопровождающееся формальной димеризацией углеродного скелета, и дают алкены{{sfn|EROS|2007}}.
| |
|
| |
| : <math>\mathsf{Ph_3P\!\!=\!\!CHR \xrightarrow[]{oxidation} RCH\!\!=\!\!CHR}</math>
| |
|
| |
| == Примечания ==
| |
| {{примечания}}
| |
|
| |
| == Литература ==
| |
| * {{статья|автор=Chen B.-C., Davis F. A., Song M., Davis F. A.|заглавие=(Camphorylsulfonyl)oxaziridines|язык=en|издание=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|издательство=Wiley|год=2007|doi=10.1002/047084289x.ra004.pub2|ref=EROS}}
| |
|
| |
| == Ссылки ==
| |
| * {{cite web|title=ЯМР-спектр (+)-(камфорилсульфонил)оксазиридина|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR007636.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29|lang=en|deadlink=yes}}
| |
| * {{cite web|title=ИК-спектр (+)-(камфорилсульфонил)оксазиридина|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR005667.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29|lang=en|deadlink=yes}}
| |
| * {{cite web|title=КР-спектр (+)-(камфорилсульфонил)оксазиридина|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR009274.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29|lang=en|deadlink=yes}}
| |
| * {{cite web|title=ИК-спектр (–)-(камфорилсульфонил)оксазиридина|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR005715.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29|lang=en|deadlink=yes}}
| |
| * {{cite web|title=КР-спектр (–)-(камфорилсульфонил)оксазиридина|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR009448.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29|lang=en|deadlink=yes}}
| |
|
| |
| [[Категория:Окислители|К]]
| |
| [[Категория:Оксазиридины|К]]
| |
| }}
| |
| {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} | | {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} |
| [[Категория:Русская Википедия]] | | [[Категория:Русская Википедия]] |
