Шаблон:Вещество
Шаблон:Вещество
(Камфорилсульфонил)оксазиридин — органическое вещество класса оксазиридинов, производное камфора-10-сульфокислоты. Существует в виде двух энантиомеров, оба из которых коммерчески доступны. В органическом синтезе применяется в качестве нейтрального, апротонного, электрофильного и асимметричного окислителя для соединений различных классов.
Получение
(+)- и (–)-(Камфорилсульфонил)оксазиридины доступны коммерчески в энантиомерно чистой форме. В крупном масштабе их синтезируют окислением соответствующих камфорасульфониминов оксоном или надуксусной кислотой, очищая продукты перекристаллизацией. При этом окисление по связи C=N происходит селективно с эндо-стороны, поэтому в качестве продукта получается лишь один стереоизомер. Исходные камфорасульфонимины получают в три стадии из камфора-10-сульфокислотыШаблон:Sfn.
Различные аналоги (камфорилсульфонил)оксазиридины получают окислением предварительно модифицированных камфорасульфонилиминовШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
(Камфорилсульфонил)оксазиридин растворим в тетрагидрофуране, хлористом метилене, хлороформе; малорастворим в изопропиловом спирте и этаноле; нерастворим в гексане, пентане и водеШаблон:Sfn.
Химические свойства
(Камфорилсульфонил)оксазиридины применяются преимущественно в качестве окислителей для различных классов соединений. Так, они способны окислять прохиральные сульфиды в оптически активные сульфоксидыШаблон:Sfn.
(Камфорилсульфонил)оксазиридины окисляют металлорганические реагенты. Так, при действии этого окислителя на фенилмагнийбромид получается фенол, причем при пониженной температуре не наблюдается присоединения реактива Гриньяра к связи C=N побочно образующегося имина. При окислении же виниллитиевых реагентов образуются соответствующие литиевые еноляты в стереоизомерно чистой форме, и далее их можно улавливать триметилсилилхлоридомШаблон:Sfn.
Фосфониевые илиды претерпевают окисление, сопровождающееся формальной димеризацией углеродного скелета, и дают алкеныШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{Ph_3P\!\!=\!\!CHR \xrightarrow[]{oxidation} RCH\!\!=\!\!CHR}</math>
Примечания
Шаблон:Примечания
Литература
Ссылки
Партнерские ресурсы |
---|
Криптовалюты |
|
---|
Магазины |
|
---|
Хостинг |
|
---|
Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
---|