Русская Википедия:(Камфорилсульфонил)оксазиридин: различия между версиями
(Новая страница: «{{Вещество | заголовок = (+)-(Камфорилсульфонил)оксазиридин{{sfn|EROS|2007}}<ref>{{cite web|title=(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/345350|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2020-01-07|lang=en}}</ref> | картинка = (+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine.png | картинка3D = | картинк...») |
Нет описания правки |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
{{Русская Википедия/Панель перехода}} | |||
{{Вещество | {{Вещество | ||
| заголовок = (+)-(Камфорилсульфонил)оксазиридин{{sfn|EROS|2007}}<ref>{{cite web|title=(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/345350|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2020-01-07|lang=en}}</ref> | | заголовок = (+)-(Камфорилсульфонил)оксазиридин{{sfn|EROS|2007}}<ref>{{cite web|title=(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/345350|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2020-01-07|lang=en}}</ref> | ||
| Строка 491: | Строка 493: | ||
[[Категория:Оксазиридины|К]] | [[Категория:Оксазиридины|К]] | ||
}} | }} | ||
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} | |||
[[Категория:Русская Википедия]] | [[Категория:Русская Википедия]] | ||
[[Категория:Википедия]] | [[Категория:Википедия]] | ||
[[Категория:Статья из Википедии]] | [[Категория:Статья из Википедии]] | ||
[[Категория:Статья из Русской Википедии]] | [[Категория:Статья из Русской Википедии]] | ||
Версия от 19:43, 10 июля 2023
Шаблон:Вещество Шаблон:Вещество (Камфорилсульфонил)оксазиридин — органическое вещество класса оксазиридинов, производное камфора-10-сульфокислоты. Существует в виде двух энантиомеров, оба из которых коммерчески доступны. В органическом синтезе применяется в качестве нейтрального, апротонного, электрофильного и асимметричного окислителя для соединений различных классов.
Получение
(+)- и (–)-(Камфорилсульфонил)оксазиридины доступны коммерчески в энантиомерно чистой форме. В крупном масштабе их синтезируют окислением соответствующих камфорасульфониминов оксоном или надуксусной кислотой, очищая продукты перекристаллизацией. При этом окисление по связи C=N происходит селективно с эндо-стороны, поэтому в качестве продукта получается лишь один стереоизомер. Исходные камфорасульфонимины получают в три стадии из камфора-10-сульфокислотыШаблон:Sfn.
Различные аналоги (камфорилсульфонил)оксазиридины получают окислением предварительно модифицированных камфорасульфонилиминовШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
(Камфорилсульфонил)оксазиридин растворим в тетрагидрофуране, хлористом метилене, хлороформе; малорастворим в изопропиловом спирте и этаноле; нерастворим в гексане, пентане и водеШаблон:Sfn.
Химические свойства
(Камфорилсульфонил)оксазиридины применяются преимущественно в качестве окислителей для различных классов соединений. Так, они способны окислять прохиральные сульфиды в оптически активные сульфоксидыШаблон:Sfn.
(Камфорилсульфонил)оксазиридины окисляют металлорганические реагенты. Так, при действии этого окислителя на фенилмагнийбромид получается фенол, причем при пониженной температуре не наблюдается присоединения реактива Гриньяра к связи C=N побочно образующегося имина. При окислении же виниллитиевых реагентов образуются соответствующие литиевые еноляты в стереоизомерно чистой форме, и далее их можно улавливать триметилсилилхлоридомШаблон:Sfn.
Фосфониевые илиды претерпевают окисление, сопровождающееся формальной димеризацией углеродного скелета, и дают алкеныШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{Ph_3P\!\!=\!\!CHR \xrightarrow[]{oxidation} RCH\!\!=\!\!CHR}</math>
Примечания
Литература
Ссылки
{{#set: Текст статьи=Шаблон:Вещество Шаблон:Вещество (Камфорилсульфонил)оксазиридин — органическое вещество класса оксазиридинов, производное камфора-10-сульфокислоты. Существует в виде двух энантиомеров, оба из которых коммерчески доступны. В органическом синтезе применяется в качестве нейтрального, апротонного, электрофильного и асимметричного окислителя для соединений различных классов.
Получение
(+)- и (–)-(Камфорилсульфонил)оксазиридины доступны коммерчески в энантиомерно чистой форме. В крупном масштабе их синтезируют окислением соответствующих камфорасульфониминов оксоном или надуксусной кислотой, очищая продукты перекристаллизацией. При этом окисление по связи C=N происходит селективно с эндо-стороны, поэтому в качестве продукта получается лишь один стереоизомер. Исходные камфорасульфонимины получают в три стадии из камфора-10-сульфокислотыШаблон:Sfn.
Различные аналоги (камфорилсульфонил)оксазиридины получают окислением предварительно модифицированных камфорасульфонилиминовШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
(Камфорилсульфонил)оксазиридин растворим в тетрагидрофуране, хлористом метилене, хлороформе; малорастворим в изопропиловом спирте и этаноле; нерастворим в гексане, пентане и водеШаблон:Sfn.
Химические свойства
(Камфорилсульфонил)оксазиридины применяются преимущественно в качестве окислителей для различных классов соединений. Так, они способны окислять прохиральные сульфиды в оптически активные сульфоксидыШаблон:Sfn.
(Камфорилсульфонил)оксазиридины окисляют металлорганические реагенты. Так, при действии этого окислителя на фенилмагнийбромид получается фенол, причем при пониженной температуре не наблюдается присоединения реактива Гриньяра к связи C=N побочно образующегося имина. При окислении же виниллитиевых реагентов образуются соответствующие литиевые еноляты в стереоизомерно чистой форме, и далее их можно улавливать триметилсилилхлоридомШаблон:Sfn.
Фосфониевые илиды претерпевают окисление, сопровождающееся формальной димеризацией углеродного скелета, и дают алкеныШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{Ph_3P\!\!=\!\!CHR \xrightarrow[]{oxidation} RCH\!\!=\!\!CHR}</math>
Примечания
Литература
Ссылки
}}
