Шаблон:Short description
Шаблон:Correct title
Шаблон:Chembox
[2.2.2]Propellane , formally tricyclo[2.2.2.01,4 ]octane is an organic compound , a member of the propellane family. It is a hydrocarbon with formula C8 H12 , or C2 (C2 H4 )3 . Its molecule has three rings with four carbon atoms each, sharing one C–C bond.
This compound is unstable (although not as much as [1.1.1]propellane ; however it is less persistent than [1.1.1]propellane[1] ). The bond angles on the shared carbons are considerably strained: three of them are close to 90°, the other three to 120°. The strain energy is estimated to be 93 kcal/mol (390 kJ/mol).
Synthesis
[2.2.2]Propellane was first synthesized in 1973 by the group of Philip Eaton (who had earlier obtained cubane ),[2] according to the following scheme:
Файл:222propellaneSynthesis.png Synthesis of the [2.2.2]propellane skeleton.
The synthesis begins with photochemical [2+2]cycloaddition of ethene on the cyclohexene derivative 1 to produce the bicyclic compound 2 , followed by elimination reaction with potassium t -butoxide of acetic acid to cyclobutene 3 , followed by another cycloaddition with ethylene to 4 . This compound is converted to the diazo ketone 5 by deprotonation (using acetic acid and sodium methoxide ) and reaction with tosyl azide . The ketone then undergoes Wolff rearrangement to ketene 6 . Ozonolysis forms the ketone 7 , another diazotation yields the diazo ketone 8 , which undergoes Wolff rearrangement again to the ketene 9 . Reaction with dimethylamine affords the [2.2.2]propellane backbone with a dimethylamide substituent 10 .
The final product 10 was found to spontaneously isomerize in solution to the monocyclic amide 11 , with a half-life of 28 minutes at room temperature.
Derivatives
A highly fluorinated [2.2.0]propellane was also synthesized by the group of David Lemal.[3]
See also
References
Шаблон:Reflist
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.