Английская Википедия:2C (psychedelics)

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Short description 2C (2C-x) is a general name for the family of psychedelic phenethylamines containing methoxy groups on the 2 and 5 positions of a benzene ring.[1] Most of these compounds also carry lipophilic substituents at the 4 position, usually resulting in more potent and more metabolically stable and longer acting compounds.[2] Most of the currently known 2C compounds were first synthesized by Alexander Shulgin in the 1970s and 1980s and published in his book PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved). Shulgin also coined the term 2C, being an acronym for the 2 carbon atoms between the benzene ring and the amino group.[3]

Файл:2C-general.png
General structure of a 2C compound
Nomenclature R3 R4 2D Structure CAS number
2C-B H Br Файл:2C-B-Chemdraw.png 66142-81-2
2C-Bn H CH2C6H5 Файл:2C-Bn structure.png
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 Файл:2C-Bu structure.png
2C-C H Cl Файл:2C-C.svg 88441-14-9
2C-C-3 [4] Cl Cl Файл:2CC3 structure.png
2C-CN H C≡N Файл:2C-CN structure.png 88441-07-0
2C-CP H C3H5 Файл:2C-cP structure.png
2C-D H CH3 Файл:2C-D-Chemdraw.png 24333-19-5
2C-E H CH2CH3 Файл:2C-E-Chemdraw.png 71539-34-9
2C-EF H CH2CH2F Файл:2C-EF.svg 1222814-77-8
2C-F H F Файл:2C-F-Chemdraw.png 207740-15-6
2C-G CH3 CH3 Файл:2C-G-Chemdraw.png 207740-18-9
2C-G-1 CH2 Файл:2C-G-1.png
2C-G-2 (CH2)2 Файл:2C-G-2.png
2C-G-3 (CH2)3 Файл:2C-G-3-Chemdraw.png 207740-19-0
2C-G-4 (CH2)4 Файл:2C-G-4-Chemdraw.png 952006-59-6
2C-G-5 (CH2)5 Файл:2C-G-5.svg 207740-20-3
2C-G-6 (CH2)6 Файл:2C-G-6.png
2C-G-N (CH)4 Файл:2C-G-N-Chemdraw.png 207740-21-4
2C-H H H Файл:2C-H-Chemdraw.png 3600-86-0
2C-I H I Файл:2C-I-Chemdraw.png 69587-11-7
2C-iP H CH(CH3)2 Файл:2C-iP structure.png 1498978-47-4
2C-N H NO2 Файл:2C-N-Chemdraw.png 261789-00-8
2C-NH2 H NH2 Файл:2C-NH2 structure.png 168699-66-9
2C-PYR H Pyrrolidine Файл:2C-PYR structure.png
2C-PIP H Piperidine Файл:2C-PIP structure.png
2C-O H OCH3 Файл:2C-O-Chemdraw.png 15394-83-9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 Файл:2C-O-4-Chemdraw.png 952006-65-4
2C-MOM [5] H CH2OCH3 Файл:2C-MOM structure.png
2C-P H CH2CH2CH3 Файл:2C-P-Chemdraw.png 207740-22-5
2C-Ph H C6H5 Файл:2C-Ph structure.png
2C-Se H Se CH3 Файл:2C-SE-Chemdraw.png 1189246-68-1
2C-T H SCH3 Файл:2C-T-Chemdraw.png 61638-09-3
2C-T-2 H SCH2CH3 Файл:2C-T-2-Chemdraw.png 207740-24-7
2C-T-3[6] H SCH2C(=CH2)CH3 Файл:2C-T-3.svg 648957-40-8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 Файл:2C-T-4-Chemdraw.png 207740-25-8
2C-T-5[6] Файл:2CT5 structure.png
2C-T-6[6] Файл:2CT6 structure.png
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 Файл:2C-T-7-Chemdraw.png 207740-26-9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 Файл:2C-T-8-Chemdraw.png 207740-27-0
2C-T-9[6] Файл:2CT9 structure.png 207740-28-1
2C-T-10[6] Файл:2CT10 structure.png
2C-T-11[6] Файл:2CT11 structure.png
2C-T-12[6] Файл:2CT12 structure.png
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 Файл:2C-T-13.svg 207740-30-5
2C-T-14[6] Файл:2CT14 structure.png
2C-T-15 H SCH(CH2)2 Файл:2C-T-15-Chemdraw.png
2C-T-16[7] H SCH2CH=CH2 Файл:2CT16 structure.png 648957-42-0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 Файл:2C-T-17-Chemdraw.png 207740-32-7
2C-T-18[6] Файл:2CT18 structure.png
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 Файл:2C-T-9-Chemdraw.png
2C-T-21 H S(CH2)2F Файл:2C-T-21-Chemdraw.png 207740-33-8
2C-T-21.5[6] Файл:2CT21.5 structure.png 648957-46-4
2C-T-22[6] Файл:2CT22 structure.png 648957-48-6
2C-T-23[6] Файл:2CT23 structure.png
2C-T-24[6] Файл:2CT24 structure.png
2C-T-25[6] Файл:2CT25 structure.png
2C-T-27[6] Файл:2CT27 structure.png 648957-52-2
2C-T-28[6] Файл:2CT28 structure.png 648957-54-4
2C-T-30[6] Файл:2CT30 structure.png
2C-T-31[6] Файл:2CT31 structure.png
2C-T-32[6] Файл:2CT32 structure.png
2C-T-33[6] Файл:2CT33 structure.png
2C-DFM [8]Шаблон:Rp H CHF2 Файл:2C-DFM structure.png
2C-TFM H CF3 Файл:2C-TFM-Chemdraw.png 159277-08-4
2C-TFE H CH2CF3 Файл:2C-TFE structure.png
2C-PFE H CF2CF3 Файл:2C-PFE structure.png
2C-PFS H SF5 Файл:2C-PFS structure.png
2C-YN H C≡CH Файл:2C-YN skeletal.svg 752982-24-4
2C-V H CH=CH2 Файл:2C-V structure.png
2C-AL[9] H CH2CH=CH2 Файл:2C-AL structure.png

Legality

Canada

As of October 12, 2016, the 2C-x family of substituted phenethylamines is a controlled substance (Schedule III) in Canada.[10]

See also

References

Шаблон:Reflist

Шаблон:2C's Шаблон:Hallucinogens Шаблон:Serotonergics Шаблон:TAAR ligands Шаблон:Phenethylamines

  1. Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. Шаблон:ISBN
  2. Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. Шаблон:ISBN
  3. Шаблон:CitePiHKAL
  4. Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. Шаблон:Doi
  5. Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. Шаблон:Doi
  6. 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 6,12 6,13 6,14 6,15 6,16 6,17 6,18 6,19 Шаблон:Cite web
  7. Шаблон:Cite journal
  8. Шаблон:Cite book
  9. Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186
  10. Шаблон:Cite web