Шаблон:Reactionbox
The aza-Diels–Alder reaction converts imines and dienes to tetrahydropyridines. This organic reaction is a modification of the Diels–Alder reaction. The nitrogen atom can be part of the diene or the dienophile.
The Aza Diels–Alder reaction, general scopeThe Aza Diels–Alder reaction, general scope
The imine is often generated in situ from an amine and formaldehyde. An example is the reaction of cyclopentadiene with benzylamine to an aza norbornene.[1]
Файл:Aza-Diels-Alder phenylmethylamine.gif
In the enantioselective Diels–Alder (DA) reaction of an aniline, formaldehyde and a cyclohexenone catalyzed by (S)-proline even the diene is masked.[2]
S-proline enantioselective Aza Diels–Alder reactionS-proline enantioselective Aza Diels–Alder reaction
The catalytic cycle starts with the reactions of the aromatic amine with formaldehyde to the imine and the reaction of the ketone with proline to the diene. The second step, an endo trig cyclisation, is driven to one of the two possible enantiomers (99% ee) because the imine nitrogen atom forms a hydrogen bond with the carboxylic acid group of proline on the Si face. Hydrolysis of the final complex releases the product and regenerates the catalyst.
catalytic cycle for S-proline enantioselective Aza Diels–Alder reactioncatalytic cycle for S-proline enantioselective Aza Diels–Alder reaction
In 2014, Doyle and coworkers reported a Zn(OTf)2-catalyzed [4+2] cycloaddition reaction between two imines to form tetrahydropyrimidine products.[3]
See also
References
- ↑ N-benzyl-2-azanorbornene Paul A. Grieco and Scott D. Larsen Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.31; Vol. 68, p.206 Article
- ↑ Direct Catalytic Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions Henrik Sundén, Ismail Ibrahem, Lars Eriksson, Armando Córdova Angewandte Chemie International Edition 4877 2005 Abstract
- ↑ Mandler, M. D.; Truong, P. M.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2014, 16, 740-743.
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
