Шаблон:Chembox
Файл:BINAP 3D.png Ball and stick model of BINAP viewed as above
BINAP (2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) is an organophosphorus compound . This chiral diphosphine ligand is widely used in asymmetric synthesis . It consists of a pair of 2-diphenylphosphinonaphthyl groups linked at the 1 and 1′ positions. This C2 -symmetric framework lacks a stereogenic atom , but has axial chirality due to restricted rotation (atropisomerism ). The barrier to racemization is high due to steric hindrance , which limits rotation about the bond linking the naphthyl rings. The dihedral angle between the naphthyl groups is approximately 90°. The natural bite angle is 93°.[1]
Use as ligand in asymmetric catalysis
BINAP is used in organic synthesis for enantioselective transformations catalyzed by its complexes of ruthenium , rhodium , and palladium .[2] As pioneered by Ryōji Noyori and his co-workers, rhodium complexes of BINAP are useful for the synthesis of (–)-menthol .[3] [4]
Silver complexes are also important; BINAP-AgF can be used to enantioselectively protonate silyl enol ethers .[5]
Subsequent studies revealed that related diphosphines with a narrower dihedral angle between the aromatic faces give catalysts that are more enantioselective. One such ligand is SEGPHOS .[6]
Preparation
BINAP is prepared from BINOL [7] [8] via its bistriflate derivatives. Both the (R )- and (S )-enantiomers , as well as the racemate, are commercially available. One of the wide applications include chemoselective hydrogenation, where BINAP is conjugated to rhodium.
Further reading
References
Шаблон:Reflist
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.