Шаблон:Reactionbox
The Blaise reaction is an organic reaction that forms a β-ketoester from the reaction of zinc metal with a α-bromoester and a nitrile .Шаблон:Ref Шаблон:Ref Шаблон:Ref The reaction was first reported by Edmond Blaise (1872–1939) in 1901. The final intermediate is a metaloimine, which is then hydrolyzed to give the desired β-ketoester.Шаблон:Ref
The Blaise reaction The Blaise reaction Bulky aliphatic esters tend to give higher yields. Steven Hannick and Yoshito Kishi have developed an improved procedure.Шаблон:Ref
It has been notedШаблон:Ref Шаблон:Ref that free hydroxyl groups can be tolerated in the course of this reaction, which is surprising for reactions of organometallic halides.
Mechanism The mechanism of the Blaise reaction involves the formation of an organozinc complex with the bromine alpha to the ester carbonyl. This makes the alpha carbon nucleophilic, allowing it to attack the electrophilic carbon of the nitrile. The negative nitrile nitrogen resulting from this attack complexes with the zinc monobromide cation. The β-enamino ester (tautomer of the imine intermediate pictured above) product is revealed by work-up with 50% K2 CO3 aq. If the β-ketoester is the desired product, addition of 1 M hydrochloric acid hydrolyzes the β-enamino ester to turn the enamino into a ketone, forming the β-ketoester.
Blaise Rxn Mechanism Blaise Rxn Mechanism See also References Шаблон:Note Edmond E. Blaise; Compt. Rend. 1901 , 132 , 478.Шаблон:Note Rinehart, K. L., Jr. Organic Syntheses Article )Шаблон:Note Rao, H. S. P.; Rafi, S.; Padmavathy, K. Tetrahedron 2008 , 64 , 8037-8043. (Review)Шаблон:Note Cason, J.; Rinehart, K. L., Jr.; Thorston, S. D., Jr. J. Org. Chem. 1953 , 18 , 1594. (Шаблон:Doi )Шаблон:Note Hannick, S. M.; Kishi, Y . J. Org. Chem. 1983 , 48 , 3833. (Шаблон:Doi )Шаблон:Ref Marko, I.E. J. Am. Chem. Soc. 2007 , ASAP Шаблон:Doi Шаблон:Ref Wang, D.; Yue, J.-M. Synlett 2005 , 2077-2079.External links Шаблон:Organic reactions
Партнерские ресурсы Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
