Шаблон:Chembox
ε-Caprolactone or simply caprolactone is a lactone (a cyclic ester) possessing a seven-membered ring. Its name is derived from caproic acid. This colorless liquid is miscible with most organic solvents and water. It was once produced on a large scale as a precursor to caprolactam.[1]
Production and uses
Caprolactone is prepared industrially by Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone with peracetic acid.
Caprolactone is a monomer used in the production of highly specialised polymers. Ring-opening polymerization, for example, gives polycaprolactone.[1] Another polymer is polyglecaprone, used as suture material in surgery.[2]
Reactions
Although no longer economical, caprolactone was once produced as a precursor to caprolactam. Caprolactone is treated with ammonia at elevated temperatures to give the lactam:
- (CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
Carbonylation of caprolactone gives, after hydrolysis, pimelic acid. The lactone ring is easily opened with nucleophiles including alcohols and water to give polylactones and eventually the 6-hydroxyadipic acid.
Related compounds
Several other caprolactones are known, including α-, β-, γ-, and δ-caprolactones. All are chiral. (R)-γ-caprolactone is a component of floral scents and of the aromas of some fruits and vegetables,[3] and is also produced by the Khapra beetle as a pheromone.[4] δ-caprolactone is found in heated milk fat.[5]
An ether of caprolactone is used as a binder for AP/AN/Al rocket propellant HTCE: Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether [6]
Safety
Caprolactone hydrolyses rapidly and the resulting hydroxycarboxylic acid displays unexceptional toxicity, as is common for the other hydroxycarboxylic acids.[7] It is known to cause severe eye irritation. Exposure may result in corneal injury.[8]
References
Шаблон:Reflist
Шаблон:Authority control
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
