Шаблон:Chembox
Carbazole is an aromatic heterocyclic organic compound . It has a tricyclic structure, consisting of two six-membered benzene rings fused on either side of a five-membered nitrogen -containing ring. The compound's structure is based on the indole structure, but in which a second benzene ring is fused onto the five-membered ring at the 2–3 position of indole (equivalent to the 9a–4a double bond in carbazole, respectively).
Carbazole is a constituent of tobacco smoke .[1]
Synthesis
Шаблон:Anchor
A classic laboratory organic synthesis for carbazole is the Borsche–Drechsel cyclization .[2] [3]
Borsche–Drechsel synthesis Borsche–Drechsel synthesis
In the first step, phenylhydrazine is condensed with cyclohexanone to the corresponding imine . The second step is a hydrochloric acid -catalyzed rearrangement reaction and ring-closing reaction to tetrahydrocarbazole . In one modification, both steps are rolled into one by carrying out the reaction in acetic acid .[4] In the third step, this compound is oxidized by red lead to carbazole itself.
Another classic is the Bucherer carbazole synthesis , which uses a naphthol and an aryl hydrazine.[5]
Bucherer carbazole synthesis Bucherer carbazole synthesis
A third method for the synthesis of carbazole is the Graebe–Ullmann reaction.
Graebe–Ullmann reaction Graebe–Ullmann reaction
In the first step, an N -phenyl-1,2-diaminobenzene (N -phenyl-o -phenylenediamine ) is converted into a diazonium salt which instantaneously forms a 1,2,3-triazole . The triazole is unstable and at elevated temperatures, nitrogen is released and the carbazole is formed.[6] [7]
Файл:DClPhCz kristall.jpg Fluorescence of (9H-carbazol-9-yl)(2,4-dichlorophenyl) methanone
Applications
Aminoethylcarbazole is used in the production of pigment violet 23 .
Файл:CI Pigment Violet 23 Synthesis.jpg CI Pigment Violet 23 synthesis: Шаблон:US patent
Related aromatic compounds
References
Шаблон:Reflist
External links
Шаблон:EB1911 poster
Шаблон:Authority control
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.