Шаблон:Short description
Carbene dimerization is a type of organic reaction in which two carbene or carbenoid precursors react in a formal dimerization to an alkene. This reaction is often considered an unwanted side-reaction but it is also investigated as a synthetic tool. In this reaction type either the two carbenic intermediates react or a carbenic intermediate reacts with a carbene precursor.[1] An early pioneer was Christoph Grundmann reporting on a carbene dimerisation in 1938.[2] In the domain of persistent carbenes the Wanzlick equilibrium describes an equilibrium between a carbene and its alkene.
A reoccurring substrate is a diazo compound and more specifically an alpha-carbonyl diazo compound. For example, ethyl diazoacetate is converted to diethyl maleate using the ruthenium catalyst chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium:[3]
- Carbene dimerization Baratta 1997
Grubbs' catalyst is also effective [4] In this reaction type the active intermediate is a transition metal carbene complex. A diazo cross-coupling reaction has also been reported between ethyl diazoacetate and methyl phenyldiazoacetate using the rhodium catalyst [Rh2(OPiv)4].[5]
A direct metal carbene dimerization has been used in the synthesis of novel Polyalkynylethenes [6]
References
Шаблон:Reflist
Партнерские ресурсы |
---|
Криптовалюты |
|
---|
Магазины |
|
---|
Хостинг |
|
---|
Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
---|
- ↑ Шаблон:JerryMarch
- ↑ Grundmann, C. (1938), Über die Zersetzung der Diazoketone. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 536: 29–36.Шаблон:Doi
- ↑ Highly stereoselective formation of cis-enediones from α-diazo carbonyl compounds catalysed by [RuCl(η5-C5H5)(PPh3)2] Walter Baratta and Alessandro Del Zotto Chem. Commun., 1997, 2163-2164 Шаблон:Doi
- ↑ Maleates from diazoacetates and dilactones from head-to-head dimerisation of alkenyl diazoacetates using Grubbs' 2nd-generation ruthenium carbene catalyst David M. Hodgson and Deepshikha Angrish Chem. Commun., 2005, 4902-4904 Шаблон:Doi
- ↑ Hansen, J. H., Parr, B. T., Pelphrey, P., Jin, Q., Autschbach, J. and Davies, H. M. L. , Rhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition, n/a. Шаблон:Doi
- ↑ Barluenga, J., de Sáa, D., Gómez, A., Ballesteros, A., Santamaría, J., de Prado, A., Tomás, M. and Suárez-Sobrino, A. (2008), Metal Carbene Dimerization: Versatile Approach to Polyalkynylethenes. Angewandte Chemie International Edition, 47: 6225–6228. Шаблон:Doi