Шаблон:Chembox
Cinnamic acid is an organic compound with the formula C6 H5 -CH=CH-COOH . It is a white crystalline compound that is slightly soluble in water, and freely soluble in many organic solvents.[1] Classified as an unsaturated carboxylic acid , it occurs naturally in a number of plants. It exists as both a cis and a trans isomer , although the latter is more common.[2]
Occurrence and production
Biosynthesis
Cinnamic acid is a central intermediate in the biosynthesis of a myriad of natural products including lignols (precursors to lignin and lignocellulose ), flavonoids , isoflavonoids , coumarins , aurones , stilbenes , catechin , and phenylpropanoids . Its biosynthesis involves the action of the enzyme phenylalanine ammonia-lyase (PAL) on phenylalanine .[3]
Natural occurrence
It is obtained from oil of cinnamon , or from balsams such as storax .[1] It is also found in shea butter .Шаблон:Cn Cinnamic acid has a honey -like odor;[4] and its more volatile ethyl ester, ethyl cinnamate , is a flavor component in the essential oil of cinnamon , in which related cinnamaldehyde is the major constituent. It is also found in wood from all species of trees.[5]
Synthesis
Cinnamic acid was first synthesized by the base-catalysed condensation of acetyl chloride and benzaldehyde , followed by hydrolysis of the acid chloride product.[2] In 1890, Rainer Ludwig Claisen described the synthesis of ethyl cinnamate via the reaction of ethyl acetate with benzaldehyde in the presence of sodium as base.[6] Another way of preparing cinnamic acid is by the Knoevenagel condensation reaction.[7] The reactants for this are benzaldehyde and malonic acid in the presence of a weak base, followed by acid-catalyzed decarboxylation . It can also be prepared by oxidation of cinnamaldehyde , condensation of benzal chloride and sodium acetate (followed by acid hydrolysis), and the Perkin reaction . The oldest commercially used route to cinnamic acid involves the Perkin reaction , which is given in the following scheme[2]
Файл:Zimtsäure nach Perkin.svg Synthesis of cinnamic acid via the Perkin reaction .[8]
Metabolism
Cinnamic acid, obtained from autoxidation of cinnamaldehyde , is metabolized into sodium benzoate in the liver.[9]
Uses
Cinnamic acid is used in flavorings, synthetic indigo , and certain pharmaceuticals . A major use is as a precursor to produce methyl cinnamate , ethyl cinnamate , and benzyl cinnamate for the perfume industry.[1] Cinnamic acid is a precursor to the sweetener aspartame via enzyme-catalysed amination to give phenylalanine .[2] Cinnamic acid can dimerize in non-polar solvents resulting in different linear free energy relationships .[10]
References
Шаблон:Reflist
Шаблон:Hydroxycinnamic acid
Шаблон:Authority control
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.