Английская Википедия:Clomacran

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Short description Шаблон:Infobox drug Clomacran is an antipsychotic drug of the dihydroacridine class, developed in the 1970s[1] by the pharmaceutical company Smith, Kline & French (now GlaxoSmithKline) under the brand names Devryl and Olaxin.[2]

It was used to treat schizophrenia in the 70s.[3] It was withdrawn from the market in the UK, due to liver toxicity, in 1982.[4][5][6]

Synthesis

Файл:Clomacran synthesis.svg
Patents:[7][8][9][10]

The first step involves FGI of 3-chloro-N,N-dimethylpropylamine Fb: [109-54-6] (2) into the Grignard reagent, i.e. (3-(Dimethylamino)propyl)magnesium chloride [19070-16-7] ([154034-91-0]). The Grignard reaction with 2-chloroacridone [7497-52-1] (1) affords the tertiary carbinol (3). Dehydration by means of acid or simply heat gives the corresponding olefin (4). Catalytic reduction completes the synthesis of (5).

References

Шаблон:Reflist

Шаблон:Antipsychotics Шаблон:Tricyclics

  1. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Elks не указан текст
  2. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок chemicalbook не указан текст
  3. Шаблон:Cite journal
  4. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Dixit не указан текст
  5. Шаблон:Cite web
  6. Шаблон:Cite book
  7. Zirkle Charles L, Шаблон:US patent (1964 to Smith Kline French Lab).
  8. E Anderson & H Graboyes, Шаблон:US patent (1973 to SmithKline Beecham Corp).
  9. Elvin L Anderson & Harold Graboyes, Шаблон:US patent (1972 to Smith Kline and French Laboratories Ltd, GlaxoSmithKline LLC SmithKline Beecham Corp).
  10. Elvin L Anderson & Harold Graboyes, Шаблон:US patent (1975 to SmithKline Beecham Corp).