Шаблон:Reactionbox
The Corey–Fuchs reaction , also known as the Ramirez–Corey–Fuchs reaction , is a series of chemical reactions designed to transform an aldehyde into an alkyne .Шаблон:Ref Шаблон:Ref Шаблон:Ref The formation of the 1,1-dibromoolefins via phosphine-dibromomethylenes was originally discovered by Desai, McKelvie and Ramirez.Шаблон:Ref The second step of the reaction to convert dibromoolefins to alkynes is known as Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement . The overall combined transformation of an aldehyde to an alkyne by this method is named after its developers, American chemists Elias James Corey and Philip L. Fuchs .
The Corey–Fuchs reaction The Corey–Fuchs reaction By suitable choice of base, it is often possible to stop the reaction at the 1-bromoalkyne, a useful functional group for further transformation.
Reaction mechanism The Corey–Fuchs reaction is based on a special case of the Wittig reaction , where two equivalents of triphenylphosphine are used with carbon tetrabromide to produce the triphenylphosphine-dibromomethylene ylide.
Step 1 of the Corey-Fuchs reaction, generating the active ylide Step 1 of the Corey-Fuchs reaction, generating the active ylide This ylide undergoes a Wittig reaction when exposed to an aldehyde. Alternatively, using a ketone generates a gem-dibromoalkene.
Step 2 in the Corey-Fuchs reaction, doing the Wittig to make the dibromoalkene Step 2 in the Corey-Fuchs reaction, doing the Wittig to make the dibromoalkene The second part of the reaction converts the isolable gem-dibromoalkene intermediate to the alkyne. Deuterium-labelling studies show that this step proceeds through a carbene mechanism. Lithium-Bromide exchange is followed by α-elimination to afford the carbene. 1,2-shift then affords the deuterium-labelled terminal alkyne.[1]
Deuterium-labelling shows the involvement of carbenes in the second part of the Corey-Fuchs reaction. Deuterium-labelling shows the involvement of carbenes in the second part of the Corey-Fuchs reaction. See also References Шаблон:Reflist
Шаблон:Refbegin
Шаблон:Note Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972 , 13 , 3769–3772. Шаблон:Doi Шаблон:Note Mori, M.; Tonogaki, K.; Kinoshita, A. Organic Syntheses Article Шаблон:Webarchive )Шаблон:Note Marshall, J. A.; Yanik, M. M.; Adams, N. D.; Ellis, K. C.; Chobanian, H. R. Organic Syntheses Article Шаблон:Webarchive )Шаблон:Note N. B. Desai, N. McKelvie, F. Ramirez JACS Шаблон:Doi Шаблон:Refend
External links Шаблон:Alkynes
Шаблон:Organic reactions
Партнерские ресурсы Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
