Английская Википедия:Danishefsky's diene
Danishefsky's diene (Kitahara diene) is an organosilicon compound and a diene with the formal name trans-1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-buta-1,3-diene named after Samuel J. Danishefsky.[1][2] Because the diene is very electron-rich it is a very reactive reagent in Diels-Alder reactions. This diene reacts rapidly with electrophilic alkenes, such as maleic anhydride. The methoxy group promotes highly regioselective additions. The diene is known to react with amines,[3] aldehydes, alkenes and alkynes.[2] Reactions with imines [4] and nitro-olefins [5] have been reported.
It was first synthesized by the reaction of trimethylsilyl chloride with 4-methoxy-3-buten-2-one and zinc chloride:[6]
The diene has two features of interest: the substituents promote regiospecific addition to unsymmetrical dienophiles and the resulting adduct is amenable to further functional group manipulations after the addition reaction. High regioselectivity is obtained with unsymmetrical alkenes with a preference for a 1,2-relation of the ether group with the electron-deficient alkene-carbon. All this is exemplified in this aza Diels-Alder reaction:[7][8]
In the cycloaddition product, the silyl ether is a synthon for a carbonyl group through the enol. The methoxy group is susceptible to an elimination reaction enabling the formation of a new alkene group.
Applications in asymmetric synthesis have been reported.[9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20] Derivatives have been reported.[21]
References
- ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокDanishefsky
не указан текст - ↑ 2,0 2,1 Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокKurti
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокYuan2004
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокLoncaric
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокlode
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокorgsynth
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокpegot
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокcomment
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокsimonsen
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокyao2000
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокhan2000
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокiwama2000
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокBernardelli
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокwang2001
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокYamashita
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокdu
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокGhosh
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокZhao2013
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокwang2002
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокzheng2014
не указан текст - ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>
; для сносокamii
не указан текст
- Английская Википедия
- Страницы с неработающими файловыми ссылками
- Conjugated dienes
- Trimethylsilyl compounds
- Reagents for organic chemistry
- Страницы, где используется шаблон "Навигационная таблица/Телепорт"
- Страницы с телепортом
- Википедия
- Статья из Википедии
- Статья из Английской Википедии
- Страницы с ошибками в примечаниях