Шаблон:Chembox
Diphenylmethane is an organic compound with the formula (C6H5)2CH2 (often abbreviated Шаблон:Chem). The compound consists of methane wherein two hydrogen atoms are replaced by two phenyl groups. It is a white solid.
Diphenylmethane is a common skeleton in organic chemistry. The diphenylmethyl group is also known as benzhydryl.
Synthesis
It is prepared by the Friedel–Crafts alkylation of benzyl chloride with benzene in the presence of a Lewis acid such as aluminium chloride:[1]
- C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl
Reactivity of the C-H bond
The methylene group in diphenylmethane is mildly acidic with a pKa of 32.2, and so can be deprotonated with sodium amide.[2]
- (C6H5)2CH2 + NH2− → (C6H5)2CH− + NH3
The resulting carbanion can be alkylated. For example, treatment with n-bromobutane produces 1,1-diphenylpentane in 92% yield.[3]
- (C6H5)2CH− + CH3CH2CH2CH2Br → (C6H5)2CHCH2CH2CH2CH3 + Br−
Alkylation of various benzhydryl compounds has been demonstrated using the corresponding alkyl halides, both primary (benzyl chloride, β-phenylethyl chloride, and n-octyl bromide) and secondary (benzhydryl chloride, α-phenylethyl chloride, and isopropyl chloride), in yields between 86 and 99%.[2][3]
The acidity of the methylene group in diphenylmethane is due to the weakness of the (C6H5)2CH–H bond, which has a bond dissociation energy of 82 kcal mol−1 (340 kJ mol−1).[4] This is well below the published bond dissociation energies for comparable C–H bonds in propane, where BDE((CH3)2CH–H)=98.6 kcal mol−1, and toluene, where BDE(C6H5CH2–H)=89.7 kcal mol−1.[5][6]
See also
References
Шаблон:Reflist
Шаблон:Hydrocarbon-stub
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
