Шаблон:Short descriptionThe Eschenmoser sulfide contraction is an organic reaction first described by Albert Eschenmoser for the synthesis of 1,3-dicarbonyl compounds from a thioester.[1][2][3] The method requires a base and a tertiary phosphine. The method is of some relevance to organic chemistry and has been notably applied in the vitamin B12 total synthesis.
- Eschenmoser sulfur contraction.svg
A base abstracts the labile hydrogen atom in the thioester, a sulfide anion is formed through an episulfide intermediate which is removed by the phosphine.[4]
- Eschenmoser sulfur contraction mechanism
Scope
The Eschenmoser sulfide contraction method has been employed in a number of total synthesis efforts, like that of fuligocandin A and B,[5] cocaine,[6] diplodialide A [7] and isoretronecanol [8]
An example of general synthetic utility is the synthesis of novel carbapenems [9]
- Eschenmoser sulfur contraction sakurai 1994
References
Шаблон:Reflist
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
- ↑ Organic syntheses based on name reactions, Volume 22 2002 Alfred Hassner,C. Stumer
- ↑ A New Type of Corrin Synthesis Angewandte Chemie International Edition in English Volume 8, Issue 5, Date: May 1969, Pages: 343-348 Yasuji Yamada, D. Miljkovic, P. Wehrli, B. Golding, P. Löliger, R. Keese, K. Müller, A. Eschenmoser Шаблон:Doi
- ↑ Sulfidkontraktion via alkylative Kupplung: Eine methode zur darstellung von -dicarbonylderivaten. Über synthetische methoden, 1. Mitteilung Helvetica Chimica Acta Volume 54, Issue 2, Date: 1971, Pages: 710-734 M. Roth, P. Dubs, E. Götschi, A. Eschenmoser Шаблон:Doi
- ↑ Шаблон:Cite journal
- ↑ One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides Birgitta Pettersson, Vedran Hasimbegovic, Jan Bergman The Journal of Organic Chemistry 2011 76 (6), 1554-1561 Шаблон:Doi
- ↑ Enantiospecific Synthesis of Natural (−)-Cocaine and Unnatural (+)-Cocaine from d- and l-Glutamic Acid Ronghui Lin,, Josep Castells, and, Henry Rapoport The Journal of Organic Chemistry 1998 63 (12), 4069-4078 Шаблон:Doi
- ↑ Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A Robert E. Ireland, Frank R. Brown Jr. J. Org. Chem., 1980, 45 (10), pp 1868–1880 Шаблон:Doi
- ↑ New approaches to the pyrrolizidine ring system: total synthesis of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-trachelanthamidine Harold W. Pinnick, Yeong-Ho Chang J. Org. Chem., 1978, 43 (24), pp 4662–4663 Шаблон:Doi
- ↑ A new synthetic method of 1β-methylcarbapenems utilizing the eschenmoser sulfide contraction Tetrahedron Letters, Volume 35, Issue 14, 4 April 1994, Pages 2187-2190 Osamu Sakurai, Tsuyoshi Ogiku, Masami Takahashi, Hiroshi Horikawa, Tameo Iwasaki Шаблон:Doi
