Шаблон:Distinguish
The Ferrier rearrangement is an organic reaction that involves a nucleophilic substitution reaction combined with an allylic shift in a glycal (a 2,3-unsaturated glycoside ). It was discovered by the carbohydrate chemist Robert J. Ferrier .[1] [2]
A typical Ferrier rearrangement A typical Ferrier rearrangement
Mechanism
In the first step, a delocalized allyloxocarbenium ion (2 ) is formed, typically with the aid of a Lewis acid like indium(III) chloride or boron trifluoride . This ion reacts in situ with an alcohol, yielding a mixture of the α (3 ) and β (4 ) anomers of the 2-glycoside, with the double bond shifted to position 3,4.[3]
Examples
Lewis acid
Alcohol
Conditions
Results
InCl3
methanol
in dichloromethane
α:β = 7:1[4]
dioxane
water
heating
75% yield[5]
SnCl4
methanol
in dichloromethane, –78 °C, 10 min
83% yield, α:β = 86:14[6]
BF3 ·O(C2 H5 )2
isopropanol
in dichloromethane, RT , 24 hr
95% yield[7] [8]
ZnCl2
ethanol
in toluene , RT, 30–60 min
65–95% yield, α:β = 89:11[9] [10]
BF3 ·O(C2 H5 )2
benzyl alcohol
in dichloromethane, –20 °C to RT, 1 hr
98% yield[11]
Modifications
Forming of C-glycosides
By replacing the alcohol with a silane , C-glycosides can be formed. With triethylsilane (R'=H), the reaction yields a 2,3-unsaturated deoxy sugar.[3]
Forming of a C-glycoside via Ferrier rearrangement Forming of a C-glycoside via Ferrier rearrangement
Nitrogen analogue
An analogous reaction with nitrogen as the heteroatom was described in 1984 for the synthesis of the antibiotic substance streptazolin .[12]
Nitrogen analogue of the Ferrier rearrangement Nitrogen analogue of the Ferrier rearrangement
References
Шаблон:Reflist
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.