Шаблон:Вещество
Адамантандиазирин — органическое спиросоединение, являющееся производным адамантана и относящееся к классу диазиринов. Используется в органическом синтезе как предшественник карбена и электрофильный источник азота.
Получение
Адамантандиазирин недоступен коммерчески. Исходным соединением для его синтеза служит адамантанон. Вначале его перемешивают с аммиаком в метаноле, а затем к смеси по каплям прибавляют гидроксиламин-О-сульфокислоту в метаноле. После водной обработки получается адамантандиазиридин, который затем окисляют оксидом хрома(VI) в серной кислоте либо раствором гипохлорита натрия, получая диазиринШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
Адамантандиазирин растворим в большинстве органических растворителей. В протонном ЯМР-спектре (в дейтерохлороформе) он даёт резонансные сигналы при 2,10-2,04 м. д. (мультиплет, 6Н), 1,82-1,75 (мультиплет, 6Н) и 0,65 м. д. (синглет, 2Н)Шаблон:Sfn.
Химические свойства
Основным свойством и применением адамантандиазирина является генерирование карбена адамантилидена при термическом либо фотохимическом разложении. Образовавшийся карбен находится в синглетном состоянии и живёт достаточно долгое время, поскольку из-за его геометрии внутримолекулярные перегруппировки затруднены. В некоторых условиях происходит изомеризация адамантандиазирина в диазоадамантанШаблон:Sfn.
Относительные скорости превращения в карбен и диазосоединение изучалось при помощи реакции с фуллереном С60, который реагирует и с той, и с другой частицей, давая разные продукты. Оказалось, что при пиролизе образуется преимущественно карбен, а при фотолизе карбен и диазосоединение образуются с одинаковой скоростьюШаблон:Sfn.
Адамантандиазирин, меченный атомом трития, использовали как фотоаффинную метку для различных белков для изучения их топологииШаблон:Sfn.
При фотолизе адамантандиазирина в присутствии алкенов с хорошим выходом происходит присоединение адамантилидена по двойной связи и образование циклопропанов. Быстрее протекает присоединение к электронодефицитным алкенам. В некоторых случаях с реакцией циклопропанирования конкурирует процесс С–Н-внедренияШаблон:Sfn.
Примечания
Шаблон:Примечания
Литература
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
