Азаиндолы (пирролопиридины, диазаинданы) — ряд органических гетероциклических соединений с общей химической формулой C7H6N2. Различают 4-, 5-, 6-, 7-Азаиндолы (структуры молекул идут по порядку). Для них температуры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°C соответственно.
Свойства
Азаиндолы - кристаллы, растворимые в органических растворителях, умеренно растворимы в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электрофильное замещение идёт в положение 3 (реакционная способность изомеров уменьшается в ряду 5-Азаиндол > 7-Азаиндол > 4-Азаиндол = 6-Азаиндол), нуклеофильное замещение - в орто- и пара-положения к атому азота в шестичленном цикле, алкилирование и ацилирование - в положение 1.
Синтез
- Получают азаиндолы из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:
Файл:Azaindolreaction1.jpg
Файл:Azaindolreaction2.jpg
- Для синтеза 5- и 7-Азаиндолы используют также циклизацию соответственно 4- и 2-галоген-3-(β-хлорэтил)пиридинов с NH3 и аминами, например:
Файл:Azaindolreaction3.jpg
- 4- и 6-Азаиндолы получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:
Файл:Azaindolreaction4.jpg
Файл:Azaindolreaction5.jpg
Применение
Некоторые производные азаиндолов обладают психотропной активностью (например, 3-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (например, оксим 3-ацетил-7-азаиндола.)
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 44 с.
- Успехи химии, Яхонтов Л.Н., Прокопов А.А., 1980, т. 49, в. 5, с 814-847.
- Химия гетероциклических соединений, Яхонтов Л.Н., 1982, № 9, с. 1155-1167
Партнерские ресурсы |
---|
Криптовалюты |
|
---|
Магазины |
|
---|
Хостинг |
|
---|
Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
---|