Шаблон:Вещество
Азирин (2H-азирин) — гетероциклическое соединение , трехчленный цикл с одной двойной связью и одним атомом азота . В свободном виде незамещенный не получен[1] . Изомерен 1H-азирину. 1H-азирины изомеризуются в таутомерные 2H-азирины.
Файл:Azirines izomers.png
Синтез азиринов
2H-азирины образуются при нагреве или фотолизе растворов α-винилазидов , при этом от азидной группы отщепляется молекула азота, после чего образовавшийся нитрен внедряется по двойной связи с образованием азирина:
Файл:Synth-Azirin.png
2H-азирины, образующиеся при действии сильных оснований на сульфонаты кетоксимов , являются интермедиатами в перегруппировке Небера [2] и в ряде случаев могут быть выделены:
Файл:Azirine derivative synthesis.png
Также используется термолиз и фотолиз изооксазолов [3] .
Файл:Izomerization of izooxazoles.jpg
Реакционная способность
В связи с нестабильностью большинства 2H-азиринов, реакции с ними проводят путём генерирования их в реакционной среде.
Фотолиз азиринов (длина волны менее 300 нм) является очень эффективным методом генерации 1,3-диполярных нитрил-илидов. Эти илиды вступают в реакции с различными диполярофилами с образованием гетероциклических соединений , например 1-пирролинов .
Файл:Reaction 2H-azirine with acrilonitrile.jpg
Катализируемый кислотами, например концентрированной соляной кислотой , гидролиз 2Н-азиринов приводит к α-аминокетонам.
Файл:Hydrolis of 2H-azirine.jpg
2H-азирины не обладают основными свойствами и не растворяются в разбавленной соляной кислоте . Восстанавливаются алюмогидридом лития до цис -азиридинов . Двойная связь в 2H-азиринах легко участвует как 2π-компонента в диеновом синтезе . Восстановление водородом на палладиевой черни или никеле Ренея приводит к разрыву C=N связи.
Из азиринов под действием нуклеофилов либо аминированием алкенов получают
Азиридинкарбоновые кислоты (неприродная α-аминокислота, замещённый азиридин).
Aziridine-2-carboxylic acid synthesis Aziridine-2-carboxylic acid synthesis
Нахождение в природе
Азириновый цикл входит во многие природные соединения, например антибиотик Азиромицин , выделенный из Streptomyces auras .
Примечания
Шаблон:Примечания
Шаблон:Азотистые гетероциклы
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
↑ Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, с. 357.
↑ Дж. Дж. Ли Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 243
↑ Arnold Wiessberger, The chemistry of heterocyclic compounds: Small heterocycles — Part 1, An Interscience 1983,v.42, p.231