Русская Википедия:Акридин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Изомеры Акриди́н (от Шаблон:Lang-lat — острый, едкий)[1] — простейший представитель дибенз[b, e]пиридинов. Содержится в каменноугольной смоле.

Свойства

Акридин представляет собой бледно-жёлтые кристаллы с раздражающим запахом, способные возгоняться. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, малорастворим в воде. Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом.

Акридин и его ближайшие гомологи являются устойчивыми веществами. Акридин проявляет слабые основные свойства. Его pKa составляет 5,6, что очень близко к таковому значению пиридина. При действии восстановителей (амальгама натрия, никель Ренея, цинк с соляной кислотой) легко превращается в 9,10-дигидроакридин (акридан). Окислители (перманганат калия в щелочной среде, озон в спиртовых растворах) превращают его в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойная кислота — в N-оксид.

Производные акридина могут связываться с ДНК и нарушать её двуцепочечную структуру, приводя к вставке или делеции азотистых оснований во время репликации, что вызывает сбой рамки считывания.[2]

Вызывает хромосомные мутации, а именно делеции (утерю срединной части хромосомы).

Получение

В лабораторным методе синтеза акридина исходят из N-фенилантраниловой кислоты, которая с [[Оксихлорид фосфора|POClШаблон:Sub]] образует 9-хлоракридин[3], который затем восстанавливают в 9,10-дигидроакридин, окисление которого дихроматом калия приводит к акридину.

Применение

Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарственных веществ, а также для получения Люцигенина, хемилюминесцентного соединения.

Литература

Примечания

Шаблон:Примечания

Ссылки

Внешние ссылки

  1. Словарь иностранных слов. — М.: «Русский язык», 1989. — 624 с. ISBN 5-200-00408-8
  2. Дж. Кребс, Э.Голдштейн, С.Килпатрик. Гены по Льюину. пер. 10-го англ. изд. — М.: Лаборатория знаний, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8.
  3. Шаблон:Статья

Шаблон:Выбор языка Шаблон:Азотистые гетероциклы