Русская Википедия:Акриловая кислота
Шаблон:Изомеры Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этиле́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СН−СООН.
Физические свойства
Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.
Синтез
Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:
- <chem>CH2=CH-CH3 + O2 -> CH2=CH-COOH</chem>
Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:
- <chem>HC#CH + CO + H2O -> CH2=CH-COOH</chem>
или кетена с формальдегидом:
- <chem>CH2=C=O + HCHO -> CH2=CH-COOH</chem>
Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.
Химические свойства
Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.
Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):
- <math chem>n\text{-}\ce{ClC6H4N2Cl + CH2=CH-COOH -> {}}n\text{-}\ce{ClC6H5CH=CH-COOH + N2}</math>
При УФ облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).
Применение
Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.
В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Примечания
- Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки.
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.
См. также
Литература
