Русская Википедия:Акрилоилхлорид

Шаблон:Вещество Акрилоилхлорид (проп-2-еноилхлорид, акрилил хлористый) — непредельное органическое соединение, хлорангидрид акриловой кислоты. Бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе для получения акрилатов, акриламида, ангидрида акриловой кислоты, различных сополимеров^[1].

Получение

Отгонка из смеси акриловой кислоты и избытка бензоилхлорида. Выход акрилоилхлорида достигает 70 %Шаблон:Sfn:

<chem>CH2=CHCOOH + C6H5COCl -> CH2=CHCOCl + C6H5COOH</chem>

Взаимодействие акриловой кислоты с оксихлоридом фосфора или сульфурилхлоридом^[1]:

<chem>CH2=CHCOOH + SO2Cl2 -> CH2=CHCOCl + HCl + SO3 </chem>

Дегидрохлорирование 3-хлорпропионилхлорида^[1]:

<chem>CH2Cl-CH2COCl ->[kat] CH2=CHCOCl + HCl </chem>

Физические свойства

Акрилоилхлорид представляет собой бесцветную жидкость. Гидролизуется водой, хорошо растворим в хлороформе Шаблон:Sfn.

Химические свойства

Способен образовывать сополимеры с этиленом, пропиленом, гексеном-1, октадеценом-1, изобутиленом, стиролом и другими органическими соединениями. Сополимеризация проходит при различных условиях: для реакции с этиленом, пропиленом и изобутиленом подходит температура −78 °C, для стирола приемлема температура −10 °C, для гексена-1 — 0 °C. Реакции сополимеризации акрилоилхлорида проводят в присутствии комплексообразователя, в качестве которого обычно используют Al(C₂H₅)_1,5Cl_1,5Шаблон:Sfn.

С аммиаком образует акриламид, что используется для синтеза данного соединенияШаблон:Sfn:

<chem>CH2=CHCOCl + NH3 -> CH2=CHCONH2 + HCl </chem>

Способен ацилировать различные органические соединения. К примеру, амины, тиоцианаты щелочных металлов, а также диамины, с которыми образует соли вследствие выделения хлороводорода в процессе реакцииШаблон:Sfn Шаблон:Sfn:

<chem>CH2=CHCOCl + RNH2 -> CH2=CHCONHR + HCl </chem>

<chem>CH2=CHCOCl + NH2-R-NH2 -> CH2=CHCONH-R-NH3Cl </chem>

<chem>CH2=CHCOCl + KSCN -> CH2=CHCONCS + KCl </chem>

Гидролизуется водой:

<chem>CH2=CHCOCl + H2O -> CH2=CHCOOH + HCl </chem>

Безопасность

Акрилоилхлорид относистя к высокотоксическим веществам. (Класс опасности 2). Оказывает общетоксическое и специфическое раздражающее действие, причём сильнее, чем акриловая кислота и её ангидрид. Прижигающе действует на слизистые оболочки дыхательных путей, глаз и кожу. Восстановительные процессы протекают длительно.

Меры профилактики токсического действия акрилоилхлорида включают в себя хорошую вентиляцию помещения, герметизацию процессов для устранения выделения паров данного вещества, а также тщательную защиту глаз и кожи. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны используется фильтрующий противогаз марки АШаблон:Sfn.

Порог раздражающего действия составляет 24 мг/м³. ПДК в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м³Шаблон:Sfn по ГОСТ 12.1.007-76.

ЛД50 — 20-134 мг/кг на белых мышах.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Кнунянц не указан текст

[Кнунянц-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Кнунянц не указан текст

[1]

Партнерские ресурсы
Криптовалюты	Обмен криптовалют - www.bestchange.ru Криптовалютная биржа CoinEx Криптовалютная биржа Binance HIVE OS - операционная система для майнинга e4pool - Мультивалютный пул для майнинга.
Магазины	AliExpress — глобальная виртуальная (в Интернете) торговая площадка, предоставляющая возможность покупать товары производителей из КНР; computeruniverse.net - Интернет-магазин компьютеров(Промо код 5 Евро на первую покупку:FWWC3ZKQ);
Хостинг	DigitalOcean - американский провайдер облачных инфраструктур, с главным офисом в Нью-Йорке и с центрами обработки данных по всему миру;
Разное	Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.

Русская Википедия:Акрилоилхлорид

Содержание

Получение

Физические свойства

Химические свойства

Безопасность

Примечания

Литература

Навигация

Действия на странице

Действия на странице

Персональные инструменты

Навигация

Поиск

Инструменты