Файл:Carboxamidine-general-2D-skeletal.png Общая формула карбоксамидинов (амидинов) Амидины (карбоксамидины) — азотистые производные карбоновых кислот общей формулы R1 C(=NR2 )NR3 R4 .
В номенклатуре IUPAC к амидинам относят производные не только карбоновых кислот, но и неорганических оксокислот Rn E(=O)OH, у которых оксогруппа =O замещена на иминогруппу =N−R1 , а гидроксильная группа −OH на аминогруппу −NR2 R3 , то есть соединения общей формулы — карбоксамидины RC(=NR)NR2 , сульфинамидины RS(=NR)NR2 и фосфинамидины R2 P(=NR)NR2 ; в органической химии название «амидины» используют по отношению к карбоксамидинам[1]
Свойства Амидины являются сильными основаниями и образуют устойчивые соли, многие амидины в виде свободных оснований неустойчивы (так, простейший амидин — формамидин — устойчив только в виде солей).
Амидины гидролизуются до амидов в кислой и щелочной средах, атом углерода амидиновой группы электрофилен, вследствие чего амидины переаминируются аминами с образованием других амидинов, реагируют с гидразинами с образованием амидразонов :
RC(=NH)NH2 + R1 NHNH2 → RC(=NH)NHNHR1 + NH3 и при взаимодействии с гидроксиламином образуют амидоксимы :
RC(=NH)NH2 + NH2 OH → RC(=NH)NHOH + NH3 . Синтез Наиболее общий подход к синтезу амидинов — взаимодействие иминосоединений — производных карбоновых кислот, содержащих уходящую группу X, с аминами :
RC(=NR1 )X + R2 2 NH → RC(=NR1 )NR2 2 ,
где X = Hal (имидоилхлориды ), OR (иминоэфиры ). Вариантом этого метода является синтез амидинов по Пиннеру , в котором раствор нитрила в спирте насыщается хлороводородом, в результате чего образуется иминоэфир
Файл:Pinner Grundübersicht Version 2-Seite001.svg который далее при обработке амином образует амидин:
Файл:Pinner Amin Version verbessert.svg Соли незамещённых у азота амидинов могут быть получены взаимодействием с хлоридом аммония нитрилов:
RCN + NH4 Cl → RC(NH2 )2 + Cl− , эта реакция идёт и с аминами.
Амидины также могут быть синтезированы реакцией тиоамидов с солями аминов:
RCSNH2 + R1 NH3 Cl → RC(NH2 )NHR1 + Cl− + H2 S и аминированием ортоэфиров первичными аминами:
RC(OR1 )3 + 2 R2 NH2 → RC(=NR2 )NHR2 + 3 R1 OH. См.также 1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5
Примечания Шаблон:Примечания
Ссылки Шаблон:Org-chem-stub
Партнерские ресурсы Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
