Русская Википедия:Аммоний-катионы

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Файл:季铵阳离子.png

Рис.1.Четвертичный аммониевый катион

Файл:NH4Cl.png

Рис.2.Кристаллическая решётка аммоний хлорида

Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N⁺RR^lR^llR^lll, где R,R^l,R^ll,R^lll = H, Alk, Ar.

Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH₄⁺ на органические радикалы (Alk, Ar). Атом азота имеет sp³-гибридизацию. По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы (рис.1).

Простейший аммоний-катион NH₄⁺ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку:

<math>\mathsf{NH_3 + H^+ \rightleftarrows NH_4^+}</math>

Источником протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты. Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония.

В аммоний-катионе NH₄⁺ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается, что положительный заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH₄⁺ составляет 1,43 Å. В кристалле хлорида аммония катион NH₄⁺ окружают восемь ионов хлора (рис.2). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å..

Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам.

Первичные

<math>\mathsf{CH_3NH_2 + H^+ \rightarrow [CH_3NH_3]^+}</math>

<math>\mathsf{C_6H_5NH_2 + H^+ \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+}</math>

Вторичные

<math>\mathsf{(CH_3)_2NH + H^+ \rightarrow [(CH_3)_2NH_2]^+}</math>

<math>\mathsf{(C_6H_5)_2NH + H^+ \rightarrow [(C_6H_5)_2NH_2]^+}</math>

Третичные

<math>\mathsf{(CH_3)_3N + H^+ \rightarrow [(CH_3)_3NH]^+}</math>

Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация):

<math>\mathsf{C_2H_5Cl + (C_2H_5)_3N \rightarrow [(C_2H_5)_4N]^+Cl^-}</math>

Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин).