Русская Википедия:Анизол

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C6H5OCH3 — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

<math>\mathsf{C_6H_5ONa + CH_3OSO_2ONa \ \xrightarrow{\ \ \ }\ C_6H_5OCH_3 + Na_2SO_4}</math>

Взаимодействием фенола и метанола:

<math>\mathsf{C_6H_5OH + CH_3OH \ \xrightarrow{175-225^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OCH_3 + H_2O}</math>

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом[1]:

<math>\mathsf{C_6H_5ONa + CH_3Cl \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaCl}</math>

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

<math>\mathsf{C_6H_5OH + (CH_3O)_2SO_2 \xrightarrow{100^oC,\ OH^-}\ C_6H_5OCH_3 + H_2SO_4}</math>

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

  • Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:
<math>\mathsf{C_6H_5OCH_3 + H_2O \xrightarrow{100^oC, CH_3COOH, HBr} C_6H_5OH + CH_3OH}</math>
<math>\mathsf{C_6H_5OCH_3 + H_2O \xrightarrow{120^oC, Al_2O_3} C_6H_5OH + CH_3OH}</math>
  • При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
  • При хлорировании с помощью PCl5 образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

Слаботоксичен, ЛД50 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи[1].

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

  1. 1,0 1,1 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.