Русская Википедия:Аскорбиновая кислота

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Лекарственное средство Шаблон:Вещество Аскорби́новая кислота́ (от Шаблон:Lang-grc «не-» + Шаблон:Lang-la «цинга») — органическое соединение с формулой Шаблон:Химическая формула, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом.

Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, называемая также витамином C, который в природе содержится во многих фруктах и овощах.

Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге. Есть некоторые свидетельства того, что регулярное употребление добавок с аскорбиновой кислотой может сократить продолжительность простуды, но не предотвратить инфекцию. Доказательства влияния аскорбиновой кислоты на риск рака, сердечно-сосудистых заболеваний или деменции отсутствуют. Шаблон:Переход

Свойства

Файл:Ascorbic acid isomers.svg

Оптические изомеры аскорбиновой кислоты:
1a — L-аскорбиновая кислота,
2a — L-изоаскорбиновая кислота,
1b — D-изоаскорбиновая кислота,
2b — D-аскорбиновая кислота

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте. Температура плавления L-аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением)Шаблон:Sfn.

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.Шаблон:Нет АИ

История

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.Шаблон:Нет АИ

В 1933 году швейцарская компания Hoffmann-La Roche первой в мире освоила производство синтетического витамина C.Шаблон:Нет АИ

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.Шаблон:Нет АИ

В 1970 году Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.Шаблон:Нет АИ

На 2006 год мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при лечении простуды по-прежнему не нашло подтверждения (профилактический приём витамина C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут. (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.Шаблон:Нет АИ

Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 году Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 года. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и тому подобные заменены на «способствует сохранению», «защищает»).

Высказанные Лайнусом Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. В 2008 году опубликовано исследование, в котором витамин С вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % клеток агрессивных опухолей, имплантированных здоровым животным, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41—53 %.

Согласно исследованию, проведённому учёными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота потенциально может влиять на гликолиз, который является необходимой частью метаболизма раковых стволовых клеток, что, по мнению исследователей, должно останавливать их рост.

Биологическая роль

Участвует в образовании коллагена, серотонина из триптофана, образовании катехоламинов, синтезе кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода.

Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Наряду с винной, яблочной, лимонной, молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом, которые, по крайней мере, восстанавливают Fe³⁺ в Fe²⁺ или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема, — действуют также по невыясненному пока механизмуШаблон:Нет АИ.

Аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа из пищи путём преобразования иона Fe³⁺ в Fe²⁺ с образованием комплексного соединения.

Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.

Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о ее положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера. При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону.

Авитаминоз (гиповитаминоз)

Шаблон:Main Симптомы недостатка в организме витамина С: слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов. К кровоточивости дёсен и кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже приводит хрупкость кровеносных сосудов.

Гипервитаминоз

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12, повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цингаШаблон:Не АИ.

Полулетальная доза (LD₅₀) составляет 11900 мг/кг для крыс при пероральном введении.

Получение

Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями Gluconobacter oxydans в Шаблон:Нп4 или бактериями Erwinia herbicola и Corynebacterium по методу Genentech).

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы) и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.

Количественное определение аскорбиновой кислоты проводят методами алкалиметрии, иодатометрии либо иодометрии.Шаблон:Нет АИ

Применение

Файл:Dragée. Ascorbic acid.jpg

Драже с аскорбиновой кислотой — препарат для перорального приёма

Медицина

Согласно инструкциям по применению, аскорбиновая кислота вводится в больших дозах при отравлении угарным газом и метгемоглобин-образователями, является антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в том числе носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях желудочно-кишечного тракта (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности, а также при недостатке витамина C.

Пищевая промышленность

Аскорбиновая кислота и её соли (аскорбат натрия, аскорбат кальция и аскорбат калия) применяются в пищевой промышленности в качестве пищевых добавок Е300–E305 в роли антиокислителей (антиоксидантов) и стабилизаторов окраски с целью увеличить срок хранения продуктов, замедлить ферментативное окисление напитков, предотвратить изменение цвета фруктов, овощей и продуктов их переработки при замораживании, консервировании и расфасовке, и сохранить находящиеся в них витамины. Сама аскорбиновая кислота также используется как подкислитель (регулятор кислотности).

D-изоаскорбиновая (Шаблон:Нп4) кислота используется в качестве консерванта (пищевая добавка E315).

Косметология

Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, для заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановления увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами.

Фотография

Одним из непищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии. Её проявляющие свойства были открыты в 1931 году, но вплоть до 1960-х она не использовалась, но исследовалась в малосеребряных процессах, и стала известна в массовой литературе в 1970-х. На 2004 год аскорбиновая кислота присутствует в проявителях Kodak XTOL и Paterson FX-50 (в сухом составе — в форме аскорбата натрия).

Для фотографических целей аскорбиновую кислоту используют вместе с другими проявляющими веществами, наиболее часто с пирогаллолом, гидрохиноном и метолом. Окисленная форма вещества в проявителе не реагирует с сульфитом натрия и, тем самым, не оказывает замедляющего эффекта на процесс проявления. Более активной в фотографических проявителях является не аскорбиновая, а изоаскорбиновая кислотаШаблон:Sfn.

Аналитическая химия

Шаблон:Нет ссылок в разделе Аскорбиновая кислота восстанавливает многие неорганические вещества: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), элементарный йод, хлораты, броматы, иодаты, ванадаты, цераты, кислород, растворенный в растворителях, нитро-, нитрозо-, азо-, иминогруппы, индофенолы, перфиндины и другие.

На восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты основано её применение в титриметрическом анализе в качестве титранта. Аскорбиновая кислота применяется для прямого титрования окислителей. При ее оксилении образуется дегидроаскорбиновая кислота (ДГАК). Окончание титрования определяют визуально по исчезновению окраски индикатора — вариаминового синего.

Эффективность медицинских применений аскорбиновой кислоты

Пищевые добавки с витамином С не влияют на общую смертностьШаблон:Sfn.

Нет доказательств пользы витамина C при сахарном диабете.

Нет доказательств того, что прием витамина С снижает риск сердечно-сосудистых заболеванийШаблон:Sfn.

Нет доказательств того, что добавление витамина С снижает риск рака легких ни у здоровых людей, ни у лиц с высоким риском рака лёгких из-за их курения или воздействия на них асбестовой пылиШаблон:Sfn.

Добавки витамина С не предотвращают и не замедляют прогрессирование возрастной катаракты.

Доказательства высокого качества показывают, что аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни Шарко — Мари — Тута у взрослых с точки зрения используемых параметров исхода. Согласно доказательствам низкого качества, аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни у детей.

Суточная норма потребления

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы.Шаблон:Нет АИ

Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг в сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/сут. в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сут. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сут..

Таблица суточной нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C)

	Возраст	Норма, мг/сут
Младенцы	до 6 месяцев	40
Младенцы	7—12 месяцев	50
Дети	1—3 года	40
Дети	4—8 лет	45
Дети	9—13 лет	50
Девушки	14—18 лет	65
Юноши	14—18 лет	75
Мужчины	19 лет и старше	90
Женщины	19 лет и старше	75

Фармакологические свойства

Фармакодинамика

Витаминное средство оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B₁, B₂, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.

Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой кислоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, синтезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.

Файл:АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (С САХАРОМ) СО ВКУСОМ КЛУБНИКИ. Фото А. Щекинова.jpg

Аскорбиновая кислота с сахаром, со вкусом клубники

Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.

Регулирует транспорт H⁺ во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.

Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).

Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.

Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.

Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.

Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.

В низких дозах (150—250 мг/сут. внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.

Фармакокинетика

Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.Шаблон:Нет АИ

Биодоступность для дозы 100 мг составляла 80%: 80 мг витамина С было абсорбировано, и полученная в результате пиковая концентрация витамина С в плазме составляла 78 мкМ. 25 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. Для дозы 500 мг составляла 63%: 315 мг витамина С было абсорбировано и 241 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов.

Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.Шаблон:Нет АИ

Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.Шаблон:Нет АИ

Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.Шаблон:Нет АИ

Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.Шаблон:Нет АИ

При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.Шаблон:Нет АИ

Выводится при гемодиализе.

Взаимодействие

Шаблон:Нет ссылок в разделе Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов).

Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.

Файл:Драже. Ревит (Витамины А, В1, В2 и С).jpg

Ревит (Витамины А, В1, В2 и С)

Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.

Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.

При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты.

АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.

Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов.

Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.

Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl₂, салицилаты, глюкокортикостероиды при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.

При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина.

При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам — этанол.

В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.

Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.

Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарственных средств (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.

Аскорбиновая кислота (наряду с щавелевой и лимонной) способна ускорить выведение радионуклидов из организма.

Источники витамина С

Фрукты и овощи содержат в среднем 150–200 мг витамина C в пяти условных порциях (эквивалент 2,5 стакана).

Содержание витамина С в 100 г растительной пищи: Шаблон:Кол

• Первоцвет весенний до 5900 мг
• Слива какаду 2300—3150 мг
• Каму-каму 2000 мг
• Амла до 1800 мг
• Барбадосская вишня 1300—1700 мг
• Шиповник 1250 мг
• Крапива 333 мг
• Гуайява 300 мг
• Облепиха 200—800 мг
• Чёрная смородина 177 мг
• Петрушка кудрявая 160 мг
• Кудрявая капуста 105—150 мг
• Брюссельская капуста 90—150 мг
• Брокколи 115 мг
• Сладкий красный перец 100-250 мг
• Укроп 100 мг
• Черемша 100 мг
• Рябина обыкновенная 98 мг
• Шпинат огородный 50—90 мг
• Киви 80-100 мг
• Земляника садовая 50—80 мг
• Лимон 53 мг
• Апельсин 50 мг
• Маракуйя 30—50 мг
• Арония 10—50 мг
• Кочанная капуста 45 мг
• Манго 39 мг
• Томат 38 мг
• Черника 22 мг
• Ананас 20 мг
• Квашеная капуста 20 мг
• Картофель 17 мг
• Авокадо 13 мг
• Клюква 13 мг
• Яблоко 12 мг
• Банан 10—12 мг
• Персик 10 мг
• Лук репчатый 7 мг
• Груша 5 мг

Содержание витамина С в продуктах животного происхождения (мг/100 гр):

• Телячья печень 40 мг
• Говяжья печень 33 мг
• Коровье молоко 1 мг

Витамин C нестойкий и, вероятно, самый лабильный из всех известных витаминов. При хранении его содержание в фруктах, овощах и ягодах быстро уменьшается. Уже через 2–3 месяца хранения в большинстве растительных продуктов витамин C разрушается наполовину. Еще сильнее он разрушается при тепловой обработке, особенно при варке и жарке, когда его потери составляют 30–90 %.

См. также

• Витамины

Литература

• Шаблон:Публикация
• Шаблон:Публикация

Ссылки

• Шаблон:Публикация
• Шаблон:Публикация
• Шаблон:Публикация
• Шаблон:Публикация

Внешние ссылки