Асприлья — воспитанник клуба «Атлетико Насьональ». Для получения игровой практики в 2012 году он был отдан в аренду в «Альянса Петролера». 29 января в матче против «Академии» Дайрон дебютировал в Примере B[1]. 26 февраля в поединке против «Сукре» Асприлья забил свой первый гол за «Петролеру»[2]. В своём первом сезоне он забил 11 мячей в 38 матчах и помог команде выйти в элиту. 2 февраля 2013 года в поединке против «Санта-Фе» Дайро дебютировал в Кубке Мустанга[3].
В конце 2014 года Асприлья перешёл в американский «Портленд Тимберс»[4]. 8 марта в матче против «Реал Солт-Лейк» Дайро дебютировал в MLS[5]. 20 апреля в поединке против «Нью-Йорк Сити» он забил свой первый гол за «дровосеков»[6]. В том же году Асприлья помог команде впервые в истории выиграть Кубок MLS.
Летом 2016 года Асприлья на правах аренды вернулся на родину, став футболистом «Мильонариос»[7]. 10 июля в матче против «Санта-Фе» он дебютировал за новый клуб[8]. В этом же поединке Дайрон забил свой первый гол за «Мильонариос». После окончания аренды он вернулся в «Портленд Тимберс».
.jpg){kind=link}