Русская Википедия:Астаксантин

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Вещество Астаксантин (Шаблон:Lang-la) — каротиноид, имеющий по сравнению с бета-каротином два дополнительных атома кислорода на каждом из шестичленных колец, относящийся к группе ксантофиллов. Наличие хромофорных групп (сопряжённых двойных связей и хиноидных группировок в кольцах) придаёт астаксантину насыщенный красный цвет. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е161j.

Нахождение в природе

Впервые астаксантин был выделен из омаров в 1938 году. Астаксантин присутствует в большинстве водных организмов, имеющих красную окраску, и был обнаружен в тканях различных рыб, креветок, птиц и растений. Красный цвет мяса лососёвых рыб обусловлен именно наличием в нём астаксантина. Содержание варьируется как между видами, так и между особями, поскольку оно сильно зависит от рациона питания и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды также были обнаружены у ряда видов лишайников в арктической зоне.

Характерная окраска перьев фламинго, а также сетчатки перепелов обусловлена присутствием астаксантина.

Явление, известное как красный снег, также объясняется размножением водорослей, содержащих астаксантин.

Организм человека вырабатывать астаксантин не может.

Источники астаксантина

Файл:Flamingos Laguna Colorada.jpg

Характерная окраска перьев фламинго обусловлена присутствием астаксантина

Файл:Pandborealisind.jpg

Панцирь и небольшие части тканей креветок окрашены в красный цвет благодаря астаксантину

Основными природными источниками астаксантина являются следующие:

Источник	Содержание астаксантина
Лососевые:	мг/кг
Нерка	26—38
Радужная форель	до 25
Кижуч	10—21
Кета, арктический голец	менее 10
Планктон	~ 60 ppm
Криль: тихоокеанский криль (Euphausia pacifica), антарктический криль (Euphausia superba)	~ 120 ppm
Северная креветка (Pandalus borealis)	~ 1200 ppm
	% на сухое вещество
Tremellomycetes (Xanthophyllomyces dendrorhous)	0,5
Labyrinthulomycetes (Thraustochytrium sp.)	0,2
Зелёные водоросли (Chlorophyta):
Haematococcus pluvialis	3,8
Neochloris wimmeri	0,6
Хлорококк (Chlorococcum)	0,2

Водоросль Haematococcus pluvialis является важнейшим источником астаксантина для промышленного получения. При нормальных условиях она имеет зелёную окраску, но при уменьшении количества пищи переходит в состояние покоя, и для защиты от ультрафиолета и окисления начинает вырабатывать астаксантин.

Биосинтез

Схема биосинтеза астаксантина

Схема биосинтеза астаксантина

В процессе биосинтеза астаксантина три молекулы изопентенилпирофосфата (IPP) и одна молекула диметилаллилпирофосфата (DMAPP) объединяется изомеразой IPP и превращается в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) синтазой GGPP. Две молекулы GGPP затем соединяются фитоинсинтазой с образованием фитоена. Затем под действием фитоендесатуразы в молекуле фитоена образуются четыре двойные связи с образованием ликопина. После десатурации ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ациклических концов ликопина в β-кольцо, а затем превращает другой конец в форму β-каротина. Гидролазы (синие стрелочки) ответственны за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зелёные стрелочки) за добавление двух 4-кетогрупп, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин.

Синтетический астаксантин имеет другой молекулярный профиль, чем природный — в природе астаксантин может присутствовать не только в свободной форме, но и в форме моно- и диэфиров (так, в антарктическом криле до 65 % астаксантина содержится в виде диэфира, в водорослях — до 70 % в виде моноэфира, а в красных дрожжах — 100 % в свободной форме), при этом клиническая значимость данного факта не ясна.

Химический синтез астаксантина

В промышленном производстве используется эффективный синтез из изофорона (цис-3-метил-2-пентен-4-ин-1-ола) и симметричного C₁₀-диальдегида в сочетании с реакцией Виттига в метаноле, этаноле или их смеси с выходом до 88 %.

Файл:Synthesis of astaxanthin by Wittig reaction.png

Синтез астаксантина по реакции Виттига

Применение

Объём производства астаксантина в 2018 году составил приблизительно 600 млн долларов США. Основными факторами, способствующими росту потребления астаксантина, стали расширение индустрии кормов для животных, растущий спрос на натуральные корма для аквакультуры, рост рынка пищевых добавок и косметики.

У рыб астаксантин оказывает положительное влияние на улучшение репродуктивности, качества потомства, рост, выживаемость и концентрацию витамина А в тканях, способствует улучшению иммунного статуса.

Использование астаксантина как добавки к корму для рыб способствует его накоплению в тканях, придавая желаемую окраску.

Использование астаксантина в составе корма для рыб разрешено FDA.

Астаксантин находит применение при выращивании свиней и крупного рогатого скота, а также на птицефермах, и позволяет значительно увеличить выживаемость молодняка.

Влияние на организм человека

Астаксантин оказывает влияние на биохимические процессы, происходящие практически во всех органах и тканях человека.

Антиоксидантная и противовоспалительная активность	Активность астаксантина как антиоксиданта почти в 10 раз выше активности зеаксантина, лютеина, кантаксантина и бета-каротина, и в 100 раз — альфа-токоферола. Астаксантин увеличивает устойчивость клеточных мембран, препятствуя проникновению через липидный слой веществ, способствующих перекисному окислению липидов, а также может обеспечивать дополнительную защиту от повреждений, вызываемых свободными радикалами. При приёме астаксантина показан клинически значимый антиоксидантный эффект, особенно в группах, восприимчивых к окислительному стрессу (курильщики, лица с ожирением и избыточной массой тела), и отмечена нормализация биохимических показателей окислительного стресса у людей с избыточным весом.
Влияние на иммунную систему	Приём астаксантина увеличивал общее число Т- и В-клеток относительно плацебо, а также цитотоксическую активность естественных киллерных клеток.
Влияние на липидный профиль	При испытании на относительно здоровых добровольцах астаксантин значимо увеличивал уровень ЛПВП и способствовал снижению уровня триглицеридов.
Влияние на кровь и кровеносную систему	Астаксантин значительно снижал уровень гидроперекисей в эритроцитах, улучшал реологические показатели крови, что позволяет предположить положительное влияние на микроциркуляцию крови.
Влияние на когнитивные функции	Имеются данные о положительном влиянии астаксантина по таким показателям как приостановка деградации когнитивных функций, вызванная возрастными изменениями у людей с "забывчивостью", была отмечена положительная тенденция в течении заболевания, улучшение способности к запоминанию у мышей.
Влияние на кожу	В исследованиях на небольшой группе (30 здоровых женщин в течение 8 недель по 6 мг в день в форма БАДа и 2 мл в день нанесением на кожу; второе исследование с плацебо на 36 мужчинах) показано положительное влияние на разглаживание морщин, увлажнение, тон кожи, эластичность, гладкость, отёчность и пигментные пятна, отмечено увлажнение сухой кожи, исчезновение угрей. Есть данные о том, что астаксантин может способствовать предотвращению появления возрастных пигментных пятен.
Влияние на зрение	Отмечено положительное влияние астаксантина на остроту зрения даже у здоровых людей, а также снижение утомляемости глаз, положительное влияние при старческой дальнозоркости благодаря улучшению сократительной способности папиллярной мышцы.

Безопасность и токсичность

В экспериментах на животных показано, что астаксантин в высоких дозах не проявляет каких-либо побочных эффектов, включая острую токсичность, тератогенность, эмбриотоксичность и репродуктивную токсичность.

Астаксантин не проявляет мутагенных и кластогенных свойств.

В организме человека астаксантин не способен превращаться в витамин А, поэтому риск гипервитаминоза А при его избыточном потреблении отсутствует.