Русская Википедия:Аурамин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Аурамин — органическое соединение, диарилметановый основный краситель с химической формулой C17H22ClN3. Отличается чистой жёлтой окраской, обладает канцерогенными свойствами, в связи с которыми было прекращено его производство в СССР.

Синонимы: Auramine O, Basic Yellow 2, C.I. 41000, C.I. 655Шаблон:Sfn.

Физические свойства

Максимум длинноволновой полосы поглощения располагается при λmax = 420 нм. Вторая длинноволновая полоса поглощения, обусловленная разветвлённостью хромофорной системы, лежит в УФ-области, λmax = 372 нм, и не оказывает влияния на окраску.

Химические свойства

Аурамин нестоек к гидролизу, под действием воды при температуре выше 70 °C превращается в кетон Михлера (см ниже), поэтому крашение Аурамином возможно при температуре не выше 50—60 °C. Катион красителя удерживается на окрашенном субстрате амфотерного (белковые и полиамидные волокна) или кислотного (ацетатные, полиэфирные, целлюлозные с танниновой протравой волокна) характера главным образом за счёт ионного взаимодействия с кислотными — сульфо- и карбоксильными — группами материала.

Получение

Аурамин получают взаимодействием бис(диметиламино)производных бензофенона или тиобензофенона с аммиаком или солями аммония.

Например, фосгенированием N,N-диметиланилина получают кетон Михлера, который затем сплавляют с хлоридом аммония в присутствии безводного ZnCl2.

Файл:Аурамин (через производное бензофенона).gif
Схема получения Аурамина (через производное бензофенона)

Другой способ заключается в конденсации диметиланилина с формальдегидом, за которым следует нагревание полученного производного дифенилметана до 160—200 °C в токе сухого аммиака с серой и сухим NH4Cl в присутствии большого количества сухого NaCl. NaCl в количестве 10 частей на 1 часть замещённого дифенилметана создаёт развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком.

Первоначально образующийся тиоаналог (то есть отличие в атоме серы вместо кислорода) кетона Михлера реагирует далее с NH3 и хлоридом аммония.

Файл:Synthesis Auramine O.svg
Схема получения Аурамина (через производное тиобензофенона)

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Внешние ссылки


Шаблон:Выбор языка