Русская Википедия:Ацены

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Не путать

Файл:Acenes general structure.svg
Общая структурная формула аценов

Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец[1].

Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа[2].

Название Химическая формула Количество колец Молярная масса, г/моль Номер CAS Структурная формула
Бензол C6H6 1 78,11 Шаблон:CAS Файл:Benzol.svg
Нафталин C10H8 2 128,17 Шаблон:CAS Файл:Naphthalene 200.svg
Антрацен C14H10 3 178,23 Шаблон:CAS Файл:Anthracene 200.svg
Тетрацен C18H12 4 228,29 Шаблон:CAS Файл:Tetracene 200.svg
Пентацен C22H14 5 278,35 Шаблон:CAS Файл:Pentacene 200.svg
Гексацен C26H16 6 328,41 Шаблон:CAS Файл:Hexacene 200.svg
Гептацен C30H18 7 378,46 Шаблон:CAS Файл:Heptacene 200.svg

Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции[3].

Старшие представители

Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не Шаблон:Нп5, а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между Шаблон:Нп5, о которой сообщалось когда-либо для аценов[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий[6]. В 2017 году был получен декацен[7].

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания