Русская Википедия:Ацетамид

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Ацетамид CH3CONH2амид уксусной кислоты.

Физические и химические свойства

Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителей, практически нерастворим в бензоле и эфире.

Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.

Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:

<math>\mathsf{CH_3CONH_2 + HCl \rightarrow [CH_3CONH_3]Cl}</math>

способен давать соли с щелочами:

<math>\mathsf{CH_3CONH_2 + KOH \rightarrow CH_3CONHK + H_2O}</math>

Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и диацетамид (CH3CO)2NH.

При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил, в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин.

Получение и применение

Ацетамид можно получить:

  1. Реакцией этилацетата с водным раствором аммиака на холоде.
  2. Разложением сухого ацетата аммония. Реакцию лучше вести в присутствии 100%-й уксусной кислоты в качестве катализатора. Можно также сплавлять сухой ацетат аммония с сухой мочевиной в качестве водоотнимающего средства (при этом выделяется аммиак и углекислый газ).
  3. Пропусканием аммиака в горячий уксусный ангидрид.
  4. Нагреванием смеси безводного ацетата натрия с хлоридом аммония (реакция даёт малый выход ацетамида).

Ацетамид используется в качестве пластификатора в процессах получения кожи, бумаги, плёнок и лакокрасочных материалов. Он используется как исходное вещество для получения N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, ряда лекарственных средств.

Известен природный амид уксусной кислоты, являющийся минералом.

Файл:Acetamide crystal structure.png
Кристаллическая структура минерала ацетамида

Токсичность

Ацетамид может являться потенциально канцерогенным веществом[1].

Примечания

Шаблон:Примечания

Ссылки