Шаблон:Изомеры
Ацетилнитрат — бесцветная подвижная жидкость с формулой <chem>CH3COONO2</chem>, реагент в реакциях нитрования [1] .
Получение
Обычно ацетилнитрат получают медленным добавлением концентрированной азотной кислоты к охлаждённому уксусному ангидриду . К другим способам относятся растворение оксида азота(V) в уксусном ангидриде, реакция азотной кислоты и кетена, а также синтез in situ из ацетилхлорида и нитрата серебра в ацетонитриле [1] .
Физические свойства
Ацетилнитрат обычно используют в виде смеси азотной кислоты и уксусного ангидрида. В свободном виде при нагревании он нестабилен и склонен ко взрыву (выше 100 °C). В растворе может взрываться при температуре выше 60 °C. Выделение или перегонка возможны только при соблюдении строгих мер безопасности. Ацетилнитрат растворим в распространённых органических растворителях[1] [2] .
Применение в органическом синтезе
Ацетилнитрат находит применение в органическом синтезе , в частности, в нитровании ароматических и некоторых неароматических соединений, в синтезе 2-нитроацетатов, а также в окислении органических сульфидов до сульфоксидов [1] .
В реакциях электрофильного замещения ацетилнитрат проявляет себя как источник катионов нитрония <chem>NO2+</chem>. Так, при взаимодействии с толуолом и бифенилом он даёт соответствующие орто - и пара -нитросоединения, а в реакциях с нафталином и пиреном — 1-нитропроизводные. Также ацетилнитрат способен нитровать карбонильные соединения в енольной форме, например, ацетоуксусный эфир нитруется по активированному метиленовому звену[1] .
Acetylnitrate toluene reaction Acetylnitrate toluene reaction
Ацетилнитрат присоединяется по двойной связи простых алкенов , давая 2-нитроацетаты[1] .
Присоединение ацетилнитрата к алкенам Присоединение ацетилнитрата к алкенам
Также ацетилнитрат превращает спирты в соответствующие нитраты , а третичные амины — в нитрозамины . С органическими сульфидами ацетилнитрат реагирует весьма быстро, практически количественно давая сульфоксиды, причём дальнейшего окисления до сульфонов не наблюдается даже при избытке реагента[1] .
Окисление ацетилнитратом сульфидов Окисление ацетилнитратом сульфидов
Примечания
Шаблон:Примечания
Шаблон:Органические нитраты
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.