Русская Википедия:Ацетонциангидрин
Шаблон:Вещество Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).
Физические свойства
Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт. ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[1]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления −19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0 % по объёму).
Получение
В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием с последующим подкислением[2]
Применение
В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангидрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[3].
- <math>\mathsfШаблон:(CH 3) 2C(OH)CN + H 2SO 4 \rightarrow CH 2=C(CH 3)CONH 2*H 2SO 4</math>
- <math>\mathsfШаблон:CH 2=C(CH 3)CONH 2*H 2SO 4 + CH 3OH \rightarrow CH 2=C(CH 3)COOCH 3 + NH 4HSO 4</math>
Токсикология
Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[4].
Меры предосторожности
При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[5]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.
См. также
Примечания
- Русская Википедия
- Страницы с неработающими файловыми ссылками
- Нитрилы
- Ядовитые вещества
- Сильнодействующие ядовитые вещества
- Органические вещества
- Соединения азота по алфавиту
- Страницы, где используется шаблон "Навигационная таблица/Телепорт"
- Страницы с телепортом
- Википедия
- Статья из Википедии
- Статья из Русской Википедии
