Русская Википедия:Бензоилхлорид
Бензоилхлорид, также хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты — хлорорганическое соединение с эмпирической формулой C7H5ClO. Широко используемое сырьё в органическом синтезе.
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную слегка дымящую на воздухе жидкость, с резким и раздражающим запахом, плохо растворяется в воде, хорошо в сероуглероде и органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе)[1]. Вследствие наличия подвижного атома хлора он легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот[2]. Так, например, с водой он реагирует медленно (гидролиз усиливается в кипящей воде или при действии растворов щелочей) c образованием бензойной кислоты:
<math>\mathsf{C_6H_5COCl + H_2O \rightarrow C_6H_5COOH + HCl}</math>
Восстановление водородом в присутствии палладия приводит к образованию бензальдегида:
<math>\mathsf{C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow [] {Pd} C_6H_5COH + HCl}</math>
Вступает в реакцию конденсации с ароматическими углеводородами с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса):
<math>\mathsf{C_6H_5COCl + C_6H_6 \xrightarrow [] {AlCl_3} C_6H_5-CO-C_6H_5 + HCl}</math>
Взаимодействие бензоилхлорида с пероксидами приводит к образованию перекиси бензоила:
<math>\mathsf{2C_6H_5COCl + Na_2O_2 \xrightarrow [] {0^oC} (C_6H_5COO)_2 + 2NaCl}</math>
Получение
В лаборатории бензоилхлорид получают взаимодействием раствора бензойной кислоты с пентахлоридом фосфора по реакции:
<math>\mathsf{C_6H_5COOH + PCl_5 \rightarrow C_6H_5COCl + POCl_3 + HCl}</math>
Также возможно использование в качестве хлорирующего агента четырёххлористого кремния[3]:
<math>\mathsf{4C_6H_5COOH + SiCl_4 \rightarrow Si(OCOC_6H_5)_4 + 4HCl}</math>
<math>\mathsf{Si(OCOC_6H_5)_4 + SiCl_4 \rightarrow 4C_6H_5COCl + 2SiO_2}</math>
В промышленности бензоилхлорид получают путём гидролиза бензотрихлорида водой или раствором карбоновой кислоты (в частности уксусной) в присутствии катализаторов:
<math>\mathsf{C_6H_5CCl_3 + H_2O \xrightarrow [] {FeCl_3/AlCl_3/ZnCl_2} C_6H_5COCl + 2HCl}</math>
<math>\mathsf{C_6H_5CCl_3 + CH_3COOH \xrightarrow [] {FeCl_3/AlCl_3/ZnCl_2} C_6H_5COCl + CH_3COCl + HCl}</math>
Взаимодействием фосгена с бензойной кислотой:
<math>\mathsf{C_6H_5COOH + COCl_2 \xrightarrow [] {FeCl_3} C_6H_5COCl + CO_2 + HCl}</math>
Также возможен метод получения бензоилхлорида из бензальдегида, подвергая последний хлорированию или взаимодействию с тетрахлорметаном:
<math>\mathsf{C_6H_5COH + Cl_2 \rightarrow C_6H_5COCl + HCl}</math>
<math>\mathsf{C_6H_5COH + CCl_4 \rightarrow C_6H_5COCl + CHCl_3}</math>
Применение
Большая часть бензоилхлорида используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения перекиси бензоила, ангидрида бензойной кислоты, а также в производстве медицинских препаратов.
Безопасность
Бензоилхлорид является горючим продуктом. Обладает сильным раздражающим воздействием (ирритант) на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей и кожи. Вызывает слезотечение — лакриматор. ПДК в воздухе рабочей зоны промышленных производств составляет 5 мг/м3.
Примечания
Шаблон:Примечания Шаблон:Хлорорганические соединения
