Русская Википедия:Берберин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество


Берберин (ранее также ямаицин и ксантопикрит) — алкалоид состава CШаблон:SubHШаблон:SubNOШаблон:Sub, содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что с этой стороны может считаться одним из распространенных в растительном царстве. Кроме барбариса (Berberis vulgaris), он найден в корнях коломба (Radix Colombo), принадлежащем растению Cocculus palmatus Dec., в коре Geoffroya inermis и Xanthoxylum clava Herculis (откуда его прежние названия ямаицин и ксантопикрит) и т. д. В настоящее время его получают из корней культивируемого лекарственного растения Coptis chinensis.[1]

Поскольку берберин обладает множеством ценных фармакологических свойств, ученые ищут пути его применения для лечения и предупреждения различных заболеваний, включая рак, болезни сердца и сахарный диабет.[2][3][4]

Химические свойства

Берберин представляет собой желтые иглы, имеющие горький вкус и содержащие кристаллизационную воду (5½Н2О), из которых три выделяются при температуре 100°; оптически он неактивен, безводный плавится при 120°; легко растворим в горячей воде и спирте, мало — в эфире и хлороформе. Соли берберина кристалличны; большая часть их имеет золотисто-желтый цвет; в воде они легче растворимы, нежели в слабых кислотах; для берберина наиболее характерна формула соли С20H17NO4·HI·I2, осаждающаяся при смешении хлористоводородного берберина с раствором йода в йодистом калии и представляющая длинные, тонкие, бурые иглы с алмазным блеском.

Способы получения

Удобнее всего берберин получается следующим образом: корень растения Hydrastis canadensis кипятят с водой, экстракт выпаривают и обрабатывают крепким алкоголем; полученный раствор смешивают с ¼ объёма воды, отгоняют большую часть алкоголя, и горячий остаток подкисляют слабой серной кислотой; выкристаллизовавшийся сернокислый берберин затем разлагают свежеосажденною окисью свинца.

Применение

Берберин использовался в Китае в качестве медицинского средства с глубокой древности[5][6]. Он упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.[7]. Гидрохлорид берберина, включен в Фармакопею Китайской Народной Республики в качестве перорального антибактериального средства и является распространенным лекарством, отпускаемым без рецепта, при желудочно-кишечной инфекции[8].

Экспериментальные данные

Берберин обладает геропротекторными свойствами[1], он защищает организм от сердечно-сосудистых болезней[9], диабета и возрастной потери способности к обучению[10]. В частности, берберин может ингибировать накопление холестерина в создающих атеросклеротические бляшки пенистых клетках путем подавления активности комплекса AP-1 и активации пути Nrf2 / HO-1 и таким образом противодействовать развитию атеросклероза[11] Он продлил продолжительность жизни самок мух Drosophila melanogaster среднюю (на 27%), и максимальную (на 78%)[12]. Кроме того он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на ~ 16,49%[13].

В ряде исследований показано, что берберин также проявляет некоторое противораковое действие при лейкемии [14], меланоме [15], глиобластоме [16], гепатоцеллюлярной карциноме [17], раке толстой кишки [18] и множественной миеломе[19]. Поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза. Галангин является мощным ингибитором клеток карциномы пищевода в сочетании с берберином[20].

Сочетание берберина с пентоксифиллином обладает способностью защищать почки от повреждения[21], а сочетание берберина с iSN04 (ДНК-аптамером из 18 оснований, полученным из теломерной части генома Lactobacillus rhamnosus) восстанавливает дифференцировку миобластов скелетных мышц и поэтому может стать лекарством от митохондриальных миопатий[22]

Аналоги и метаболиты берберина

Берберин может быть окислен кишечной микробиотой до 8-оксиберберина, а именно оксиберберина, который, как оказалось, менее токичен по сравнению с берберином и проявляет лучшую противовоспалительную, противогрибковую и антиаритмическую активность по сравнению с берберином[23][24][25], а также обладает превосходящим противодиабетическим действием по сравнению с берберином.[25].

Аналог берберина, называемый коптизином, известен своим горьким вкусом. Они оба являются изохинолиновыми алкалоидами и проявляют во многом сходные свойства[26]. В частности, коптизин, так же как и берберин, способен ингибировать экспрессию протеинкиназы (ROCK) [27][28]

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

См. также

Шаблон:Алкалоиды Шаблон:Биохимические группы

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ 1,0 1,1 Xu, Z., Feng, W., Shen, Q., Yu, N., Yu, K., Wang, S., ... & Guo, Y. (2017). Rhizoma coptidis and berberine as a natural drug to combat aging and aging-related diseases via anti-oxidation and AMPK activation. Aging and disease, 8(6), 760. Шаблон:Doi Шаблон:PMC Шаблон:PMID
  2. ↑ Gao, Y., Wang, F., Song, Y., & Liu, H. (2020). The status of and trends in the pharmacology of berberine: a bibliometric review [1985–2018]. Chinese medicine, 15(1), 1-13. Шаблон:PMID Шаблон:PMC Шаблон:DOI
  3. ↑ Patel, P. (2021). A bird's eye view on a therapeutically ‘wonder molecule’: Berberine. Phytomedicine Plus, 100070. Шаблон:Doi
  4. ↑ Malhotra, B., Kulkarni, G. T., Dhiman, N., Sharma, A. K., & Kharkwal, H. (2021). Recent advances on Berberis aristata emphasizing berberine alkaloid including phytochemistry, pharmacology and drug delivery system. Journal of Herbal Medicine, 100433. Шаблон:Doi
  5. ↑ Birdsall, T. C. (1997). Berberine: Therapeutic Potential of Alkaloid Found in Several Medicinal Plants. Altern. Med. Rev., 2, 94-103.
  6. ↑ Kumar, A., Chopra, K., Mukherjee, M., Pottabathini, R., & Dhull, D. K. (2015). Current knowledge and pharmacological profile of berberine: an update. European journal of pharmacology, 761, 288-297. Шаблон:Doi
  7. ↑ The divine farmer's materia medica : a translation of the Shen Nong Ben Cao Jing. Yang, Shouzhong (1st ed.). Boulder, CO: Blue Poppy Press. 1998. Шаблон:ISBN
  8. ↑ "盐酸小檗碱 (Berberine Hydrochloride)". Pharmacopoeia of the People's Republic of China (in Chinese). 2 (5 ed.). p. 875. ISBN 978-7-5067-7337-9
  9. ↑ Feng, X., Sureda, A., Jafari, S., Memariani, Z., Tewari, D., Annunziata, G., ... & Sychrova, A. (2019). Berberine in Cardiovascular and Metabolic Diseases: From Mechanisms to Therapeutics. Theranostics, 9(7), 1923. Шаблон:PMC
  10. ↑ Wang, K. F., Chen, Q., Wu, N., Li, Y., Zhang, R., Wang, J., ... & Chen, J. (2019). Berberine ameliorates spatial learning memory impairment and modulates cholinergic anti-inflammatory pathway in diabetic rats. Frontiers in pharmacology, 10, 1003. Шаблон:Doi Шаблон:PMC
  11. ↑ Yang, X. J., Liu, F., Feng, N., Ding, X. S., Chen, Y., Zhu, S. X., ... & Feng, X. F. (2020). Berberine Attenuates Cholesterol Accumulation in Macrophage Foam Cells by Suppressing AP-1 Activity and Activation of the Nrf2/HO-1 Pathway. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 75(1), 45-53. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  12. ↑ Navrotskaya VV, Oxenkrug G, Vorobyova LI, Summergrad P. (2012). Berberine prolongs life span and stimulates locomotor activity of Drosophila melanogaster. American journal of plant sciences. 3(7A): 1037. Шаблон:Doi Шаблон:PMC
  13. ↑ Dang Y, An Y, He J, Huang B, Zhu J, Gao M, Zhang S, Wang X, Yang B, Xie Z. (2019). Berberine ameliorates cellular senescence and extends the lifespan of mice via regulating p16 and cyclin protein expression. Aging Cell. e13060. Шаблон:Doi.
  14. ↑ Lin CC, Lin SY, Chung JG, Lin JP, Chen GW, Kao ST. (2006). Down-regulation of cyclin B1 and up-regulation of Wee1 by berberine promotes entry of leukemia cells into the G2/M-phase of the cell cycle. Anticancer Res.;26(2a), 1097–104. Шаблон:PMID
  15. ↑ Letašiová, S., Jantová, S., Čipák, L. U., & Múčková, M. (2006). Berberine—antiproliferative activity in vitro and induction of apoptosis/necrosis of the U937 and B16 cells. Cancer letters, 239(2), 254-262. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  16. ↑ Wang, J., Qi, Q., Feng, Z., Zhang, X., Huang, B., Chen, A., ... & Wang, J. (2016). Berberine induces autophagy in glioblastoma by targeting the AMPK/mTOR/ULK1-pathway. Oncotarget, 7(41), 66944–66958. Шаблон:Doi Шаблон:PMC Шаблон:PMID
  17. ↑ Yang, X., & Huang, N. (2013). Berberine induces selective apoptosis through the AMPK‑mediated mitochondrial/caspase pathway in hepatocellular carcinoma. Molecular medicine reports, 8(2), 505-510. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  18. ↑ Palmieri, A., Scapoli, L., Iapichino, A., Mercolini, L., Mandrone, M., Poli, F., ... & Martinelli, M. (2019). Berberine and Tinospora cordifolia exert a potential anticancer effect on colon cancer cells by acting on specific pathways. International journal of immunopathology and pharmacology, 33, 2058738419855567. Шаблон:Doi Шаблон:PMC Шаблон:PMID
  19. ↑ Hu, H. Y., Li, K. P., Wang, X. J., Liu, Y., Lu, Z. G., Dong, R. H., ... & Zhang, M. X. (2013). Set9, NF-κB, and microRNA-21 mediate berberine-induced apoptosis of human multiple myeloma cells. Acta Pharmacologica Sinica, 34(1), 157-166. Шаблон:Doi Шаблон:PMC Шаблон:PMID
  20. ↑ Шаблон:Статья
  21. ↑ Al-Kuraishy, H. M., Al-Gareeb, A. I., & Hussien, N. R. (2019). Synergistic effect of berberine and pentoxifylline in attenuation of acute kidney injury. International journal of critical illness and injury science, 9(2), 69–74. Шаблон:Doi Шаблон:PMC Шаблон:PMID
  22. ↑ Shinji, S., Umezawa, K., Nihashi, Y., Nakamura, S., Shimosato, T., & Takaya, T. (2021). Identification of the myogenetic oligodeoxynucleotides (myoDNs) that promote differentiation of skeletal muscle myoblasts by targeting nucleolin. Frontiers in cell and developmental biology, 8, 1683. Шаблон:PMID Шаблон:PMC Шаблон:DOI
  23. ↑ Li, C., Ai, G., Wang, Y., Lu, Q., Luo, C., Tan, L., ... & Su, Z. (2020). Oxyberberine, a novel gut microbiota-mediated metabolite of berberine, possesses superior anti-colitis effect: impact on intestinal epithelial barrier, gut microbiota profile and TLR4-MyD88-NF-κB pathway. Pharmacological research, 152, 104603. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  24. ↑ Li, C. L., Tan, L. H., Wang, Y. F., Luo, C. D., Chen, H. B., Lu, Q., ... & Su, Z. R. (2019). Comparison of anti-inflammatory effects of berberine, and its natural oxidative and reduced derivatives from Rhizoma Coptidis in vitro and in vivo. Phytomedicine, 52, 272-283. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  25. ↑ 25,0 25,1 Dou, Y., Huang, R., Li, Q., Liu, Y., Li, Y., Chen, H., ... & Su, Z. (2021). Oxyberberine, an absorbed metabolite of berberine, possess superior hypoglycemic effect via regulating the PI3K/Akt and Nrf2 signaling pathways. Biomedicine & Pharmacotherapy, 137, 111312. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  26. ↑ Dostál, J., Man, S., Sečkářová, P., Hulová, D., Nečas, M., Potáček, M., ... & Marek, R. (2004). Berberine and coptisine free bases. Journal of Molecular Structure, 687(1-3), 135-142. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2003.09.018
  27. ↑ Gong, L. L., Fang, L. H., Wang, S. B., Sun, J. L., Qin, H. L., Li, X. X., ... & Du, G. H. (2012). Coptisine exert cardioprotective effect through anti-oxidative and inhibition of RhoA/Rho kinase pathway on isoproterenol-induced myocardial infarction in rats. Atherosclerosis, 222(1), 50-58. Шаблон:PMID Шаблон:DOI
  28. ↑ Wu, J., Luo, Y., Deng, D., Su, S., Li, S., Xiang, L., ... & Meng, X. (2019). Coptisine from Coptis chinensis exerts diverse beneficial properties: A concise review. Journal of cellular and molecular medicine, 23(12), 7946-7960. Шаблон:PMID Шаблон:PMC Шаблон:DOI
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Берберин&oldid=9157669