Русская Википедия:Бриллиантовый зелёный

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Redirect Шаблон:Лекарственное средство Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы[1]Шаблон:Sfn[2] — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство[3]; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).

История и этимология

Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы.

В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе[4][5].

В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по Шаблон:Lang-la, — дословно «зелёный блестящий». Во французском языке было использовано слово Шаблон:Lang-fr — «блестящий», что на русский было переведено буквально как «бриллиантовый»[6][7].

Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список[8] разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата[7].

На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка»[9][10].

В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел[11].

Свойства

В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88[12].

Физические

Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок[3][2]Шаблон:Sfn[13][14]. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе[3][15]Шаблон:Sfn[13][14]. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет[3][13], под действием прямого солнечного света разлагаются[3][2].

Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними[16]. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм[2].

Химические

При прибавлении к 0,2%-му раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности)Шаблон:Sfn[13].

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака)[16][17].

Получение

Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный[13][18][16].

Файл:Brilliant green synthesis 1b.png

Форма выпуска: порошок[3]. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:

  • Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине[3].
  • Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора[19][20].
  • Основание (CAS 630-98-8)[21].

Применение

В медицине

Файл:Brilliant green 1a.jpg
1%-е аптечные спиртовые (в этаноле[22][23]) растворы бриллиантового зелёного

На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средстваШаблон:Sfn[13] (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён[8], но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов[3][14]. В качестве лекарственного средства используется в виде от 0,05 % до 2 % водного или спиртового раствора[3][18] (на 60 %-м этаноле, реже — изопропаноле), также раствор в изопропаноле или этаноле содержится в выпускаемых капиллярных карандашах (по принципу действия фломастера)[16][24].

Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции[14]. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани[3][25].

Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий)[3][14][25][26], также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов[3][18]. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор[18]. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus)[3] в концентрации 1:10 000 000, его Шаблон:Не переведено 4 равен 40 000. Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae)[17]. В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде)[3][17][16].

Также применяется в ветеринарии[27][28].

Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный

Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:

  • Жидкость Новикова (Шаблон:Lang-la): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96%-го 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин)[29].
  • Мозольная жидкость (Шаблон:Lang-la): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96%-го 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части[30].
  • в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки[31].

В медицинской микробиологии

В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред[3][2]. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella[2][32][33].

В промышленности

Бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожиШаблон:Sfn[1][34], бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков.

В сельском хозяйстве

В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)[35].

В химии

В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B[36], V[37], Sb[38], Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов[39], для спектрофотометрического определения иода[2]. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона)[2][40][16].

Прочее

С 2010-х годов в России, на Украине и в Белоруссии зелёнка применяется для хулиганских нападений[41][42]. В частности, от нападений пострадали блогеры Илья Варламов и Дмитрий Пучков, российский политик Михаил Касьянов, участницы панк-группы Pussy Riot Надежда Толоконникова и Мария Алёхина, писательница Людмила Улицкая, журналистка «Новой газеты» Елена Костюченко, экс-премьер Украины Арсений Яценюк, генеральный прокурор Украины Юрий Луценко и другие[41]. Подобное нападение на российского политика Алексея Навального в апреле 2017 года привело к химическому ожогу правого глаза с поражением зрачка и роговицы[43][44][45].

Токсическое действие

В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает[3][14]. В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожиШаблон:Sfn. При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаза возникает жжение, слезотечение, возможен ожог[18][46]. Приём внутрь вызывает диарею и боли в животе[18][46].

Абсолютно смертельная доза для белых крыс — 0,05 г/кгШаблон:Sfn.

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Ссылки

Шаблон:ВС Шаблон:Добротная статья

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ 1,0 1,1 Шаблон:ВТ-ЭСБЕ
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. Справочник. — М.: Химия, 1980, с. 67
  3. ↑ 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 3,11 3,12 3,13 3,14 3,15 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок autogenerated4 не указан текст
  4. ↑ M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month, 50(6), 2004, 270—279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002.
  5. ↑ Шаблон:Статья
  6. ↑ Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей Шаблон:Wayback, Учеб. для вузов. 3-е изд., перераб. и доп. — Шаблон:М: Химия, 1984. — С. 173—174.
  7. ↑ 7,0 7,1 Шаблон:Cite web
  8. ↑ 8,0 8,1 Шаблон:Cite webШаблон:Ref-en
  9. ↑ Иванова Е. Е. Бриллиантовый зелёный Шаблон:Wayback // Журнал «Юный ученый», 2017. — № 1 (10). — С. 80-82.
  10. ↑ Ожегов С. И., Шведова Н. Ю. Зелёнка // Толковый словарь русского языка.
  11. ↑ Александр Сидоров (Фима Жиганец). «Жемчужины босяцкой речи» Шаблон:Wayback.
  12. ↑ Магазин стандартов. Технические условия (ТУ) Шаблон:Wayback.
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 13,4 13,5 Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, с. 464.
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 14,3 14,4 14,5 Joseph K. Narat. Brilliant Green: «A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic» Шаблон:Wayback Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007—1012.Шаблон:Ref-en
  15. ↑ Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок RLS не указан текст
  16. ↑ 16,0 16,1 16,2 16,3 16,4 16,5 Химия и химическая технология в жизни. Бриллиантовый зелёный Шаблон:Wayback
  17. ↑ 17,0 17,1 17,2 Шаблон:Cite web
  18. ↑ 18,0 18,1 18,2 18,3 18,4 18,5 Brilliant Green Шаблон:Wayback База данных PubChem
  19. ↑ Basic Green 1(633-03-4) Шаблон:WaybackШаблон:Ref-en
  20. ↑ Brilliant Green indicator Шаблон:WaybackШаблон:Ref-en
  21. ↑ CAS No. 630-98-8 brilliant green Шаблон:WaybackШаблон:Ref-en
  22. ↑ Бриллиантовый зелёный (раствор для наружного применения) — официальные инструкции к препаратам разных производителей зарегистрированного лекарственного средства // Электронные образы документов в формате PDF-файла (при активации кнопки «Показать инструкции» в регистрационных данных каждого производителя) на официальном сайте «Государственный реестр лекарственных средств».
  23. ↑ Бриллиантовый зеленый (Viride nitens) Шаблон:Wayback // Описание лекарственного средства в онлайн варианте СЛС «VIDAL».
  24. ↑ Шаблон:Cite web
  25. ↑ 25,0 25,1 Шаблон:Cite web
  26. ↑ Шаблон:Cite journal
  27. ↑ Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. Том 3. — Шаблон:М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — ISBN 5-85270-039-8. — С. 421.
  28. ↑ Шаблон:Cite web
  29. ↑ Шаблон:Cite web
  30. ↑ Шаблон:Cite web
  31. ↑ Шаблон:Cite web
  32. ↑ Шаблон:Cite web
  33. ↑ Шаблон:Cite web
  34. ↑ Венкатараман К. «Химия синтетических красителей», Ленинград, 1975, том 4, стр. 115
  35. ↑ Шаблон:Cite web
  36. ↑ Марченко З. Фотометрическое определение элементов. — Шаблон:М: Мир, 1971. — С. 122.
  37. ↑ Шаблон:Cite web
  38. ↑ Шаблон:Cite web
  39. ↑ Шаблон:Книга
  40. ↑ Никольский Б. П., Григоров О. Н., Позин М. Е. и др. Справочник химика. Том 4. — Шаблон:М: Госхимиздат, 1963. — С. 353.
  41. ↑ 41,0 41,1 «Зелёное оружие». Кто и зачем обливает зелёнкой известных людей? Шаблон:Wayback. // Rep.Ru, 27.04.2017.
  42. ↑ Шаблон:Cite web
  43. ↑ Навальный получил химический ожог глаза в результате нападения с зелёнкой Шаблон:Wayback // Интерфакс, 27.04.2017
  44. ↑ Навального госпитализировали после нападения с зелёнкой в Москве Шаблон:Wayback // Интерфакс, 27.04.2017
  45. ↑ Шаблон:Cite news
  46. ↑ 46,0 46,1 Brilliant green База данных по токсикологии Шаблон:Не переведено 4 Национальной библиотеки медицины США.
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Бриллиантовый_зелёный&oldid=9271398