Русская Википедия:Бромциан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Бромциан (синерод бромистый) — органическое вещество, бромангидрид циановой кислоты с химической формулой BrCN. Бесцветное твёрдое вещество, ядовит.

Получение

Получают бромированием водных растворов цианида калия или синильной кислоты[1]:

<math>\mathsf{KCN + Br_2 \rightarrow KBr + BrCN }</math>

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой твёрдое хорошо кристаллизующееся вещество. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде составляет 5—6 %[1].

Легко летуч: летучесть составляет около 150000 мг/м3 при 16 °CШаблон:Sfn.

Химические свойства

В целом химические свойства и активность аналогичны таковым у хлорциана.

Для бромциана существуют две возможные таутомерные формы: Br—C≡N и Br—N+≡C-.

Первая форма лучше объясняет многочисленные химические превращения бромциана. К примеру, в реакции с аммиаком и аминами он реагирует, образуя цианамиды:

<math>\mathsf{BrCN + NH_3 \rightarrow NH_2CN + HBr }</math>

Со спиртами бромциан образует эфиры иминоугольной кислоты:

<math>\mathsf{BrCN + 2C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)2CN + HBr}</math>

Особое значение бромциан имеет для расщепления третичных аминов (реакция Брауна). В этой реакции сначала образуются продукты присоединения, которые в дальнейшем при нагревании распадаются на бромистый алкил и диалкилцианамид, который путём омыления можно легко превратить во вторичный аминШаблон:Sfn.

Для аналитического определения бромциана используют реакцию с иодоводородом:

<math>\mathsf{BrCN + 2HI \rightarrow I_2 + HBr + HCN }</math>

Образующийся свободный йод затем титруют тиосульфатом натрия.

Для этой же цели также используют реакцию с избытком аммиака: в ходе неё образуется бромид аммония, который количественно определяют осаждением нитратом серебраШаблон:Sfn.

Применение

Служит цианирующим реагентом при извлечении золота из различных руд. Также служит ратицидом и сигнальной добавкой к фумигантам[1].

Австрией в 1917 году в смеси с бромацетоном применялся в качестве боевого отравляющего веществаШаблон:Sfn.

Безопасность

Обладает общеядовитым действием, в целом в 2—3 раза менее токсичен, чем циановая кислота. Раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[1].

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Цианиды

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Кнунянц не указан текст