Русская Википедия:Бутадиен

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н) <chem>CH2=CH-CH=CH2</chem> — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Физические свойства

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Файл:Cis- and trans-1,3-butadiene.svg

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Файл:Addition reactions of butadiene.jpg

Получение

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C[1]:

Файл:Lebedev.svg
2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом[1] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

Файл:Ostromislensky reaction.png
CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3 \xrightarrow[]{Cr_2O_3} CH_2\text{=}CH\text{-}CH\text{=}CH_2 + 2H_2}</math>

Применение

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Шаблон:Углеводороды

  1. 1,0 1,1 Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.