Русская Википедия:Ванилиновая кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты.

Свойства

Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.

Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. Ванилат натрия образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте. Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванилата натрия — 74%[1].

Нахождение в природе

Промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин.

Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.

Ванилатдеметилаза Acinetobacter и Pseudomonas катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме

Ванилиновая кислота + O2 + NADH + H+ <math>\rightleftharpoons</math> Файл:Protocatechusäure.svg + NAD+ + H2O + Файл:Formaldehyde-2D.svg

Получение

Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра, выход 83—95%), кониферина и ацетилэвгенола. Продукт щелочного расщепления пеонина.

Применение

Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным, и противовоспалительным действием.

Связывает дифенилпикрилгидразил (ДФПГ).

Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин.

Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C8H7O4)3ThOH.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература