Родился во Флоренции, в семье Микеле Ваннини. По началу на протяжении четырёх лет был подмастерьем у посредственного художника по имени Джованни Батиста Меркати (который, вероятно, являлся гравёром), однако затем уехал в Рим, где обучался под начало Анастасио Фуонтебуони. Затем он вернулся во Флоренцию, а стал работать вместе с Доменико Пассиньяно. Он написал картину «Святой Викентий Феррер» для церкви Сан Марко во Флоренции, а также «Поклонение волхвов» для церкви Санта-Мария-дель-Кармине. Оттавио расписал алтарь церкви Святого причастия собора Колле-ди-Валь-д’Эльса. Он также написал картины «Танкред и Эрминия» и «Ecce Homo» (се человек, это человек), находящиеся сейчас в Палаццо Питти, а также «Причастие Святого Иеронима» для церкви Святой Анны.
В 2007 году на работу Ваннини «Триумф Давида» (написанную на ссуду Собрания семьи Хаукол), которая была повешена в галерее Раннеевропейского искусства Художественного музея Милуоки, было совершено нападение. Нападавшего описали как человека, у которого раннее были замечены признаки психического расстройства. Утверждалось, что нападавшего встревожило изображение отрезанной головы Голиафа.
