Русская Википедия:Винная кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Ви́нная кислота́ (виннокаменная кислота, кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) <chem>HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH</chem> — двухосновная гидроксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.

Изомерия

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Файл:Weinsäure-Isomere.png

Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.

Получение

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной <chem>CH3(CO)COOH</chem> и пировинной (метилянтарной) <chem>HOOCCH(CH3)CH2COOH</chem> кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор <chem>AgNO3</chem> до <chem>Ag</chem>; в щелочной среде растворяет <chem>Cu(OH)2</chem> с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.

Применение

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

См. также

Примечания

Шаблон:Примечания

Внешние ссылки


Шаблон:Выбор языка