Роща занимает 135,4 га[2] и представляет собой последний в Ульяновске сохранившийся фрагмент реликтового липово-дубравного урочища, насчитывающий 280 видов растений и служащий местом обитания множества животных. Это островок старинного леса, чудом уцелевший от вырубки со времени строительства Симбирска-Ульяновска[5].
Изначально, вход в рощу и парадный въезд в Винновку находился в северо-западной части (ныне ул. Первомайская): два тетрапилона, соединённые воротами, которые запирались на ночь[7].
1 мая 1907 года в северо-западной части Винновской рощи была проведена одна из первых в Симбирске маёвок — нелегальное собрание революционно настроенных рабочих.
17 октября 1966 года село Винновка, а с ней и роща, вошла в состав города. В этом же году роща стала парком культуры и отдыха «Винновская роща»[13][3].
17 июня 1979 года здесь впервые проведён «День памяти Ивана Александровича Гончарова», который с этого года стал ежегодным — Гончаровским праздником[14][15].
5 — 9 июля 2022 года здесь прошли соревнования по спортивному ориентированию VIII Всероссийской летней универсиады[16].
Три родника — «Сахарный»[17], «Княгинин» и «Лоточек», к которым горожане ходят набирать воду. В 2008 году родник «Лоточек» и прилегающее к нему озеро пострадали от загрязнения нефтепродуктами[18].
В Винновской роще находятся два склепа[19] — в одном из которых покоилась любимая гувернантка Кетлин-Эмилии — Дженни Томпкинс, умершая в 1893 году. Ныне склепы находятся в полуразрушенном состоянии[20][21].
До начала 30-х годов XX столетия у входа в Винновку находилась Ротонда, ныне не сохранилась[22][23][24].
«Белый враг» — овраг назван потому, что в 1918 году сюда были сброшены около 200 тел «белого» офицерского инструкторского батальона.[25]
↑Посёлок Киндяковка образовался в 1898 году, с открытием ветки Московско-Казанской железной дорогиИнза — Симбирск, разъезд назвали «Киндяковка» и у него поселили семьи обслуживающего персонала. А в 1940-50-х гг. вокруг эвакуированного Московского завода ЗИС, ныне УМЗ, вырос большой рабочий посёлок.
