Города Воротынск и Новосиль впервые упоминаются в Ипатьевской летописи под 1155 годом в связи с заключением союза между князем Святославом Ольговичем и его племянником Святославом Всеволодовичем: «…приѣха къ Ст҃ославу Ѡлговичю сн҃вець его Ст҃ославъ Всеволодичь и цѣлова к нему хрс̑тъ тогда же прида ему г҃ городъı а Сновескъ собѣ ѿӕ и Корачевъ и Воротинескъ занеже бѣ его ѿступилъ и поиде Ст҃ославъ Ѡлгович̑ Сновьску»[1].
Точная локализация домонгольского Воротынска не установлена. Существуют основные две версии: местонахождение рядом с селом Воротынск Перемышльского района Калужской области на реке Выссе и у села Воротынцево Новосильского района Орловской области на реке Зуше. На обоих поселениях производились археологические раскопки под руководством археолога Т. Н. Никольской. Оба поселения относятся к древним. Перемышльское: нижний культурный слой IV—VI вв. отделён прослойкой от верхнего древнерусского XIII—XV (XVII) вв.[2]; Новосильское на Никитской горе: к IV—II вв. до н. э., IV—VII вв., конец I тысячелетия — XI—не позднее XV вв. н. э.[3]. Т. Н. Никольская однозначно не выразила своё мнение в этом вопросе.
Согласно Ипатьевскому списку, упомянутые за 1155 год города Сновск, Карачев и Воротынск находились в одном владении — в составе Новгород-Северского княжества. Но Верхнее Поочье никогда не находилось в составе Новгород-Северского княжества[4].
Шаблон:-