Русская Википедия:Галогенгидрины

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Файл:Halohydrin.png

Общая формула галогидринов, X = F, Cl, Br, I

Галогенгидрины — галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода, не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют β-галогенспирты.

В систематической номенклатуре галогенгидрины именуются как галогензамещенные спирты, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффиксов -галоген- и -гидрин к названию алкена-предшественника (для случая синтеза гипогалогенированием алкена), например, ClCH₂CH₂OH — этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол); C₆H₅CH(OH)CH₂Br — стиролбромгидрин (2-хлор-1-фенилэтанол).

Синтез

Наиболее распространёнными методами синтеза галогенгидринов являются гипогалогенирование алкенов, идущее преимущественно в соответствии с правилом Марковникова:

<math>\mathsf{RCH\text{=}CH_2 + HOCl \rightarrow RCH(OH)\text{-}CH_2Cl}</math>

и реакция эпоксидов с галогеноводородами:

<math>\mathsf{(CH_2)_2O + HCl \rightarrow ClCH_2CH_2OH}</math>

Реакционная способность

Для галогенгидринов типичны реакции спиртов и галогеналканов. Особенностью галогенгидринов является циклизация в эпоксиды под действием оснований:

Файл:Propylenoxid Darstellung 2.svg

эта реакция обратна по отношению к синтезу галогенгидринов из эпоксидов

Третичные йод- и хлоргидрины при катализе солями серебра или ртути претерпевают галогенгидринную перегруппировку в кетоны:

<math>\mathsf{RAr(OH)CCH_2I \rightarrow RCOCH_2Ar + HI}</math>

См. также

• Этиленхлоргидрин