Русская Википедия:Гексахлорацетон
Гексахлорацетóн — хлорорганическое соединение, производное ацетона, с общей формулой ССl3-CO-CCl3. Относится классу галогенпроизводных кетонов. Как и многие хлорорганические соединения обладает ярко выраженным раздражающим воздействием на кожу и слизистые оболочки (ирритант).
Получение
Гексахлорацетон получают исчерпывающим жидкофазным хлорированием изопропилового спирта или ацетона до пентахлорацетона с последующим его каталитическим хлорированием до образования гексахлорпроизводного[1]:
- <math>\mathsf{CH_3CHOHCH_3 + 6Cl_2 \rightarrow CCl_3COCHCl_2 + 7HCl}</math>
- <math>\mathsf{CCl_3COCHCl_2 + Cl_2 \rightarrow CCl_3COCCl_3 + HCl}</math>
Наиболее высокий выход гексахлорацетона (85%) получается жидкофазным хлорированием трихлорацетона под действием катализатора (активированного угля)[2]:
- <math>\mathsf{CCl_3COCH_3 + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3COCCl_3 + 3HCl}</math>
Физические свойства
Представляет собой тяжёлую бесцветную жидкость c характерным неприятным запахом, практически не растворимую в воде, но медленно с ней взаимодействует, образуя частично растворимый гидрат C3Cl6O·H2O (т.плав. 15 °С)[2], хорошо растворяется в органических растворителях. Температура плавления -2 °С, чистый гексахлорацетон кипит при 204 °С. Плотность при 12 °С составляет 1,744 г/см3, давление паров 40 мм рт. ст. (5,33 кПа, 110 °С), показатель преломления 1,7439 (25 °С)[1].
Химические свойства
Реакция гидратации.
Гексахлорацетон взаимодействует с водой, образуя мономолекулярный гидрат:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + nH_2O \rightarrow CCl_3COCCl_3 * nH_2O}</math>
Реакции элиминирования (расщепления).
При взаимодействии гексахлорацетона с водными растворами щелочей при обычной температуре расщепляется с образованием солей трихлорацета и хлороформа:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + NaOH \rightarrow CCl_3COONa + CHCl_3}</math>
Со спиртовыми растворами щелочей образует хлороформ и эфиры трихлоруксусной кислоты:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + ROH \rightarrow CCl_3COOR + CHCl_3}</math>
В водных растворах аммиака расщепляется на хлороформ и трихлорацетамид[1]:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + NH_3 \rightarrow CCl_3CONH_2 + CHCl_3}</math>
Применение
Гексахлорацетон применяется в основном для синтеза фторпроизводных ацетона, а также для одновременного получения хлороформа и трихлорацетата. В сельском хозяйстве под маркой ГХА используется в качестве гербицида для борьбы с сорняками однодольных растений (злаков)[1].
Токсикология
Животные Для белых мышей при вдыхании паров ЛК50 = 0,92 мг/л. Минимальная смертельная концентрация 0,78 мг/л. При остром отравлении — раздражение глаз и дыхательных путей, возбуждающее и угнетающее действие на центральную нервную систему. У мышей найдены бронхиты, зернистая дистрофия печени, почек, сердечной мышцы. Для белых крыс при экспозиции 3 часа ЛК50 = 7,15 мг/л, а при 6 часов — 3,9 мг/л. На вскрытии — обширные кровоизлияния и ожоги в лёгких. После однократного 2-часового воздействия 1 мг/л гексахлорацетона определяется в крови животных в течение 4—5 суток, а в моче— 12—15 суток. Воздействие на крыс в продолжение 4 месяцев по 4 часа в день концентраций 0,003—0,005 мг/л. вызывало те же изменения, что и пентахлорацетон в аналогичных условиях[3].
Человек Порог раздражающего действия паров 0,001—0,0009 мг/л[3].
Действие на кожу У кроликов при нанесении на кожу — воспалительная реакция с образованием струпа[3].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3[3].
Примечания
См. также
Шаблон:Хлорорганические соединения
