Русская Википедия:Гидразосоединения

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Гидразосоединения — 1,2 диарилгидразины, соединения, содержащие гидразогруппу −NH−NH−, связанную с двумя ароматическими, обычно одинаковыми, радикалами Ar−NH−NH−Ar', а также их N-заменщенные производные Ar−NR−NR'−Ar'[1].

Название происходит от их предшественников - азосоединений Ar-N=N-Ar, из которых они синтезируются восстановллением (гидрированием).

Номенклатура

  • Если в замещающих радикалах нет приоритетных групп, то соединение называют как замещённые производные гидразина, например, 1-метил-2-фенилгидразин.
  • Если есть приоритетная группа, то группа −NH−NH− обозначается приставкой гидрази- (гидразино), например п-(N'-метилгидразино)бензойная кислота.
  • Если группа −NH−NH− присоединена к одному и тому же атому, то она обозначается приставкой гидрази-, например гидразиуксусная кислота.

Получение

Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью или электролитически):

2 Ar−NO2 + 8 [H] → Ar−NH−NH−Ar + 4 H2O

Свойства

Представители

  • 1,2-дифенилгидразин (гидразобензол) — наиболее простое ароматическое гидразосоединение, C6H5−NH−NH−C6H5, открыто Н. Н. Зининым (1845). Бледно-жёлтые кристаллы с температурой плавления 126—131 °С.
  • 1-фенил-2-этилгидразин.

Применение

Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar−NH−NH−Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.

Ссылки

Литература

Примечания

Шаблон:Org-chem-stub